methyl 3β,12α-dihydroxy-5α-cholanoate | 1912-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β,12α-dihydroxy-5α-cholanoate
• 英文别名: 3β,12α-dihydroxy-5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3β,12α-Dihydroxy-5α-cholansaeure-(24)-methylester；Methyl-3β,12α-dihydroxy-5α-cholan-24-oat；3beta,12alpha-Dihydroxy-5alpha-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1912-56-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZHUOOEGSSFNTNP-YAAGUFSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  507.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-hydroxy-3-ketochola-1,4-dienoate 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3β,12α-dihydroxy-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6

文献信息

• Synthetic approaches to steroidal alkaloids II. Preparation and reactions of 12-oxo-dinorcholanic acids
  作者：J.W. Huffman、R.R. Sobti

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80153-2

  日期：1970.7

  acid (I) to a 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic acid (III) are described. Reaction of the diacetate of I with lead tetraacetate, gave 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII), which on periodate-permanganate oxidation afforded diactoxybisnordeoxycholic acid (IX). The olefin (VIII) was also obtained from I by a Curtius reaction, followed by methylation and Hofmann elimination. The stereochemistry

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，
• Matsumoto, Journal of Biochemistry, 1944, vol. 36, p. 183,189
  作者：Matsumoto

  DOI：——

  日期：——
• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。