methyl 3α,12α-diacetoxy-16-keto-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-diacetoxy-16-keto-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α,12α-diacetoxy-16-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: LHSCBOPVZXDMBB-FWZLROMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-16-keto-5β-cholan-24-oate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16 beta-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid）的合成，聚集行为和胆固醇增溶研究。

  摘要：

  报道了16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16β-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid，EPCA）的合成，聚集行为和体外胆固醇增溶研究。邻苯二酚酸的非天然差向异构体（3 alpha，12 alpha，16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid，PCA）的合成涉及一系列简单而选择性的化学转化，起始总收率为21％从现成的胆酸（CA）中提取。使用pyr作为荧光探针测定水性介质中16-表-邻苯二酚的临界胶束浓度（CMC）。使用无水胆固醇评估了体外胆固醇的溶解能力，并将结果与​​其他天然的二羟基和三羟基胆汁酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.03.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-16-keto-5β-chol-14(15)-en-24-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 3α,12α-diacetoxy-16-keto-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16 beta-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid）的合成，聚集行为和胆固醇增溶研究。

  摘要：

  报道了16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16β-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid，EPCA）的合成，聚集行为和体外胆固醇增溶研究。邻苯二酚酸的非天然差向异构体（3 alpha，12 alpha，16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid，PCA）的合成涉及一系列简单而选择性的化学转化，起始总收率为21％从现成的胆酸（CA）中提取。使用pyr作为荧光探针测定水性介质中16-表-邻苯二酚的临界胶束浓度（CMC）。使用无水胆固醇评估了体外胆固醇的溶解能力，并将结果与​​其他天然的二羟基和三羟基胆汁酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.03.007

文献信息

• A highly efficient, stereoselective oxyfunctionalization of unactivated carbons in steroids with dimethyldioxirane†
  作者：Takashi Iida、Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Masahiro Hikosaka、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1039/b104938k

  日期：——

  Oxyfunctionalization of unactivated methine carbon atoms with dimethyldioxirane (DMDO) is studied for various substituted steroids related to the 5β-cholane and 5α-cholestane series. A highly efficient, stereoselective, one-step remote oxidation of specific methine carbons is attained by DMDO oxidation under mild conditions to give a variety of novel mono- and dihydroxylated steroids. The reactivity and site selectivity

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMDO）对未活化次甲基碳原子的氧官能化作用 类固醇 与5β-胆烷有关 5α-胆甾烷系列。高效，立体选择的一步式遥控器氧化作用 DMDO可实现特定的次甲基碳 氧化作用 在温和的条件下产生各种新颖的单羟基和二羟基 类固醇。远程氧官能化的反应性和位点选择性受结构和空间环境以及分子中目标次甲基碳原子的电子密度程度的影响。非酶促方法可有效地应用于生物活性物质的有效和短步合成类固醇。
• Synthesis, aggregation behavior and cholesterol solubilization studies of 16-epi-pythocholic acid (3α,12α,16β-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid)
  作者：Nonappa、Uday Maitra

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.03.007

  日期：2010.7

  Synthesis, aggregation behavior and in vitro cholesterol solubilization studies of 16-epi-pythocholic acid (3 alpha,12 alpha,16 beta-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, EPCA) are reported. The synthesis of this unnatural epimer of pythocholic acid (3 alpha,12 alpha,16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, PCA) involves a series of simple and selective chemical transformations with an overall

  报道了16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16β-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid，EPCA）的合成，聚集行为和体外胆固醇增溶研究。邻苯二酚酸的非天然差向异构体（3 alpha，12 alpha，16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid，PCA）的合成涉及一系列简单而选择性的化学转化，起始总收率为21％从现成的胆酸（CA）中提取。使用pyr作为荧光探针测定水性介质中16-表-邻苯二酚的临界胶束浓度（CMC）。使用无水胆固醇评估了体外胆固醇的溶解能力，并将结果与​​其他天然的二羟基和三羟基胆汁酸进行了比较。