6'-amino-5-chloro-1,3'-dimethyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1558716-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-chloro-1,3'-dimethyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 1558716-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 341.757
• InChiKey: VGSCWQIVMMFRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 5-氯靛红 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到6'-amino-5-chloro-1,3'-dimethyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes

  摘要：

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2018.05.005

文献信息

• Green Access to Multi-Component Synthesis of Spiropyranopyrazoles
  作者：D. Pore、P. Hegade、D. Gaikwad、P. Patil、J. Patil

  DOI：10.2174/15701786113106660069

  日期：2014.1.31

  A catalyst-free multi-component synthesis of spiro[indoline-3,4’-pyrano[2,3-c]pyrazoles] is reported from in situ formed pyrazolone by exothermic reaction of ethyl acetoacetate with hydrazine hydrate, isatin and malononitrile in water at room temperature. A suggested mechanistic approach was supported by semi-empirical calculations. The transformation is carried out in water alone and thus achieved the highest level of green chemistry. Simple reaction conditions, easy work-up procedure and isolation of products are the auxiliary advantages of present protocol.

  报告了一种无催化剂多组分合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]的方法，该方法通过乙酰乙酸乙酯与水合肼、异atin 和丙二腈在室温水中的放热反应，从原位形成的吡唑酮中合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。半经验计算支持了建议的机理方法。该转化过程仅在水中进行，因此达到了绿色化学的最高水平。简单的反应条件、简便的操作步骤和产物的分离是本方案的辅助优势。