methyl 4-oxo-4-(pyren-1-yl)butanoate | 35281-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-(pyren-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-pyrenebutyrate；4-oxo-4-pyren-1-yl-butyric acid methyl ester；4-Oxo-4-pyren-1-yl-buttersaeure-methylester；Methyl 4-oxo-4-pyren-1-ylbutanoate
• CAS: 35281-11-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: LOFVDMJUDOVZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(pyren-1-yl)butanoate 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 tin(ll) chloride 、 肼 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联苯并ren苯的合成，汽车尾气中的致癌成分

  摘要：

  描述了苯并[a] py和苯并[e] py的亚甲基桥衍生物的合成（1和2）。后者是通过在关键步骤中将a的二酸衍生物串联环化的途径获得的。尽管类似的制备1失败了，但它是通过基于环戊并[菲]菲的合成路线成功获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70629-0
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 盐酸 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 methyl 4-oxo-4-(pyren-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Flagellar microstructures of male tiger beetles (Coleoptera: Cicindelidae): implications for systematics and functional morphology

  摘要：

  摘要 对北美和亚洲的 10 种虎甲虫雄性内囊鞭毛上的齿状结构（称为 "鬓毛"）进行了比较，结果与早先提出的林内虎甲虫属（Cicindela Linné）一致，这里将其列为亚属。根据扫描电子显微照片观察发现，鞭毛全长有一条沟，沟内有鬓毛，大多数物种的鬓毛只存在于无沟鞭毛表面的一侧；鬓毛在鞭毛表面和鞭毛沟内都指向基部（近端）；鬓毛的分布模式似乎是每个亚属独有的。Cicindela punctulata Olivier 和 Cicindela lepida Dejean 这两个物种有一个管腔，而不是鞭毛沟，前者在无沟槽的鞭毛表面上有鬓毛，后者则没有。鞭毛无凹槽表面上的鬓毛被认为是在授精或授精前的清管过程中，鞭毛穿透精囊管时用来抓紧精囊管内壁的。鞭毛一侧的鬓角能促进鞭毛快速、顺畅地插入精管或从精管中拔出。据推测，鞭毛沟的鬓角可在鞭毛插入精囊管时引导精囊窄颈进入精囊管，从而帮助精液流向精囊。

  DOI：

  10.4039/ent133633-5

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• 一种1-芘丁酸的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN112851494B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种1‑芘丁酸的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使芘与氯甲酰丁酸酯类化合物进行F‑C酰基化反应，得到中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯；步骤S2，使所述中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯与水合肼发生黄鸣龙还原和酯水解反应，得到所述1‑芘丁酸。根据本发明实施例的1‑芘丁酸的制备方法，使用氯甲酰丁酸酯类化合物代替现有技术中的丁二酸酐进行F‑C酰基化，生成中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯，该中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯可以用乙醇或甲醇重结晶来提纯，避免了使用丁二酸酐进行F‑C酰基化反应工艺中需要反复酸碱洗很多次的繁琐操作，大大降低了产品的纯化难度。
• Buchta,E.; Buchholz,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 688, p. 40 - 53
  作者：Buchta,E.、Buchholz,S.

  DOI：——

  日期：——
• YOUNG, ROBERT J.;HARVEY, RONALD G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6603-6606
  作者：YOUNG, ROBERT J.、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——