1-[3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl]hexan-1-ol | 126640-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Trimethylsilyloxiran-2-yl)hexan-1-ol
• CAS: 126640-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: RYCKFCVIPHTEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl]hexan-1-ol 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-[1-(3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexyloxy]-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Alexakis, Alexandre; Mutti, Stephane; Mangeney, Pierre, Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 4, p. 1231 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到1-[3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水酸基を有するポリエン化合物の製造方法

  摘要：

  【问题】本发明提供了一种简便且立体选择性制备带有水氢基的聚烯烃化合物的方法。 【解决方案】化合物式（1A）： TIFF 2022037094000086.tif 26 170（其中，R表示可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的烯基，k表示0-10的整数，*表示对于纸面而言，氧原子具有α-构型、β-构型或α-构型和β-构型的任意混合物（包括等量混合物）。）通过进行特定的偶联反应，然后包括还原三重键等步骤的制备方法。 【选定图】无

  公开号：

  JP2022037094A

文献信息

• Reaction of 1-Trimethylsilyl-1,2-epoxy-3-alkanols with Alkynes and Application to the Synthesis of 18-HEPE
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Masao Morita

  DOI：10.1055/s-0037-1610194

  日期：2018.8

  (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。