(3aR,5aR,9aR,9bR)-4-Allyl-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 904324-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5aR,9aR,9bR)-4-Allyl-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (1R,2R,6R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-prop-2-enyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 904324-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: YLSAAUMMXDSNAB-SFPZXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,9aR,9bR)-4-Allyl-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 cyclooctadiene-bis(methyldiphenylphosphine)-iridium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1(1')Z)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-deoxy-1-propylidene-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Subtle Stereochemical and Electronic Effects in Iridium-Catalyzed Isomerization of C-Allyl Glycosides

  摘要：

  Stereoselective isomerization of C-allyl glycosides into (E)-C-vinyl glycosides or (Z)-exo-glycals was carried out in the presence of the cationic iridium(I) catalyst [(Ph2MeP)(2)Ir(cod)PF6]. The products of the isomerization were affected by the relative 1,2-stereochemical relationships and by the nature of the protecting groups. These effects are discussed along with a plausible reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol060671n
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 trimethylsilyl trifluoromethanesulphate 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5aR,9aR,9bR)-4-Allyl-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Kooreman, P. A.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 583 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BROXTERMAN, H. J. G.;KOOREMAN, P. A.;ELST, H. VAN DEN;ROELEN, H. C. P. F.+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N2, C. 583-590
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、KOOREMAN, P. A.、ELST, H. VAN DEN、ROELEN, H. C. P. F.+

  DOI：——

  日期：——