9,9'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) | 1509963-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)
• 英文别名: 9-(3-Carbazol-9-yl-5-nitrophenyl)carbazole
• CAS: 1509963-38-5
• 化学式: C₃₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 453.5
• InChiKey: NDCZNCZILJOCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9,9'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole-3,6-dicarboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  通过取代基效应控制咔唑基金属有机骨架的柔韧性

  摘要：

  报道了具有新型咔唑配体的 Cu-/Co 基 MOF 的拓扑结构和性质。MOF 显示出高化学稳定性、H 2吸附性能和CO 2 /N 2选择性。强供电子取代基的引入增加了相应 Cu 基 MOF 的结构稳健性。因此，这种 MOF 的柔韧性可以通过在配体主链外围引入的官能团来控制，这将为高级 MOF 的设计提供新的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.202203442
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 9,9'-(5-nitro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  不可光异构化的蝶形四取代偶氮苯：合成与光物理研究

  摘要：

  合成了具有大体积咔唑（1），吩噻嗪（2）和苯基（3）的反式-偶氮苯（AB）取代衍生物，以了解–N N–键周围的空间拥挤对光异构化过程的影响。取代基保持与偶氮苯平面正交，并且电子性质表现出各个发色团的组合。照射1和2与各种光源包括365nm的笔射线灯，和一个150瓦的Xe-Hg灯，甚至暴露于阳光下一个星期不产生顺异构体显示出合成的偶氮苯衍生物的出色的光稳定性。这些研究表明，在偶氮键周围具有空间拥挤将是开发光稳定的基于偶氮苯的功能材料的潜在策略。

  DOI：

  10.1039/d0nj01092h

文献信息

• Solution-processed bipolar small molecular host materials for single-layer blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Yi-Ting Lee、Yung-Ting Chang、Meng-Ting Lee、Po-Hsuan Chiang、Chin-Ti Chen、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1039/c3tc31641f

  日期：——

  Three new solution processable small molecular host materials based on the bis-[3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl] structural moiety have been developed for blue phosphorescent (FIrpic dopant) organic light-emitting diodes. All three host materials have been characterized as having high glass transition temperatures (Tgs), 155–175 °C, indicative of good morphological stability of their amorphous thin films prepared from the solution process. Whereas N,N-bis-[3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl]methylamine (CzPAMe) has the highest solid state triplet energy gap (ET) of 2.73 eV, tetrakis-[3,3′,5,5′-(9H-carbazol-9-yl)]triphenylphosphine oxide (CzPPO) and N,N-bis-[3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin-2-amine (CzPAPm) are two host materials which are potentially bipolar for charge transport due to the electron deficient units of phenylphosphine oxide and pyrimidine, respectively. Due to the insufficient ET (2.56 eV) of CzPAPm, CzPPO or CzPAMe devices are significantly better than CzPAPm devices with or without a 1,3-bis[(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazolyl]phenylene (OXD-7) co-host. Particularly, having no OXD-7 co-host and no vacuum thermal-deposited extra electron transporting layer, single-layer devices of CzPPO surpass CzPAMe devices and reach current efficiencies as high as 9.32 cd A−1 (or power efficiency of 4.97 lm W−1), one of the highest efficiencies among small molecular devices with the same fabrication process and same device configuration.

  基于双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]结构分子，为蓝色磷光（FIrpic 掺杂）有机发光二极管开发了三种新型可溶液加工的小分子主材料。这三种主材料都具有较高的玻璃化转变温度（Tgs）（155-175 °C），表明溶液法制备的无定形薄膜具有良好的形态稳定性。N,N-双[3,5-二（9H-咔唑-9-基）苯基]甲胺（CzPAMe）的固态三重能隙（ET）最高，为 2.73 eV，四-[3,3′,5,5′-(9H-咔唑-9-基)]三苯基氧化膦（CzPPO）和 N,N-双-[3、5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶-2-胺（CzPAPm）是两种宿主材料，它们分别由于苯基氧化膦和嘧啶的缺电子单元而具有潜在的电荷传输双极性。由于 CzPAPm 的 ET（2.56 eV）不足，CzPPO 或 CzPAMe 器件明显优于含有或不含 1,3-双[(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑基]亚苯基（OXD-7）共宿主的 CzPAPm 器件。特别是在没有 OXD-7 共基和真空热沉积额外电子传输层的情况下，CzPPO 的单层器件超过了 CzPAMe 器件，电流效率高达 9.32 cd A-1（或功率效率为 4.97 lm W-1），是具有相同制造工艺和相同器件配置的小分子器件中效率最高的器件之一。
• A perylene bisimide network for high-performance n-type electrochromism
  作者：Weitao Ma、Leiqiang Qin、Yu Gao、Wenqiang Zhang、Zengqi Xie、Bing Yang、Linlin Liu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c6cc07962h

  日期：——

  A micro-porous network thin film of core-tetrachlorinated perylene bisimide (PBI) was deposited by electrochemical polymerization, which showed reversible n-doping/dedoping processes at rather low potentials, accompanied by color changes from an...

  核心四氯化core双酰亚胺（PBI）的微孔网络薄膜是通过电化学聚合沉积的，显示出在相当低的电势下可逆的n掺杂/去掺杂过程，并伴随着从阳极到阴极的颜色变化。