2,4-diiodo-3-(4-methylphenyl)quinoline | 1264720-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodo-3-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1264720-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₁I₂N
• 分子量: 471.079
• InChiKey: DOMBRSUELPPIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Isocyano-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene 在 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2,4-diiodo-3-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Thermal Aza-Bergman Cyclization ofo-Alkynylaryl Isocyanides with Organic Diselenide, Ditelluride, and Iodine Leading to 2,4-Difunctionalized Quinolines

  摘要：

  邻炔基芳基异氰化物的热氮杂伯格曼环化已在有机二硫属化物存在下实现。在 40°C 加热时可以引发反应，得到相应的 2,4-二硫代喹啉。此外，类似的条件也可以用碘来形成2,4-二碘喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110041

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diiodoquinolines via the Photochemical Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides with Iodine
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo1021772

  日期：2011.2.18

  Upon photoirradiation of o-alkynylaryl isocyanides in the presence of iodine, the intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides proceeds to afford the corresponding 2,4-diiodoquinolines in good yields. 2,4-Diiodoquinolines can be employed in transition metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  一旦光照射的ø在碘的存在下，的分子内环化-alkynylaryl异氰化物ö -alkynylaryl异氰化物进行，得到高产率的相应的2,4- diiodoquinolines。2,4-二碘喹啉可用于过渡金属催化的交叉偶联反应中。