(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-ol | 141692-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-ol
• CAS: 141692-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: HGTOSSJNNNGBIC-GRDBIXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-manno-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-epi- and 4,6-bisepi-N-acetyl-D-neuraminic acid by aldol condensation

  摘要：

  Reaction of allofurano-2,3-oxazoline 2 with potassium ditert.butyl oxaloacetate afforded the two diastereomeric compounds 3 and 3a which, after deblocking and alkaline treatment, are converted to the two epimeric sialic acids 5 and 5a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74163-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-epi- and 4,6-bisepi-N-acetyl-D-neuraminic acid by aldol condensation

  摘要：

  Reaction of allofurano-2,3-oxazoline 2 with potassium ditert.butyl oxaloacetate afforded the two diastereomeric compounds 3 and 3a which, after deblocking and alkaline treatment, are converted to the two epimeric sialic acids 5 and 5a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74163-3