benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside | 155780-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 155780-03-3
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 676.718
• InChiKey: IVOMETHXZPBGMH-UYPJCBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-硬脂酰基-和-6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 4）-N-乙酰基去甲酰基-的合成L-α-氨基丁酰基-D-异谷氨酰胺，MDP的亲脂性二糖类似物。

  摘要：

  12的部分O-酰化和保护基的氢解分别得到6-O-硬脂酰基-和6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-二糖-二肽。据报道在细胞介导的免疫中有热原性和佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84291-4
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-acetic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-硬脂酰基-和-6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 4）-N-乙酰基去甲酰基-的合成L-α-氨基丁酰基-D-异谷氨酰胺，MDP的亲脂性二糖类似物。

  摘要：

  12的部分O-酰化和保护基的氢解分别得到6-O-硬脂酰基-和6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-二糖-二肽。据报道在细胞介导的免疫中有热原性和佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84291-4