(3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-2-azetidinone | 78115-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-3-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 78115-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: UMGXLKSMZPNOAQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-2-azetidinone 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-3-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-oxo-4-phenylsulfanyl-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 lithium methanolate 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  高效合成手性单细菌素关键关键中间体

  摘要：

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80020-4

文献信息

• Nishida, A.; Shibasaki, M.; Ikegami, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 419
  作者：Nishida, A.、Shibasaki, M.、Ikegami, S.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, TAISUKE;MASUYA, HIROTOMO;SUGAWARA, TOHRU;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2200-2208
  作者：MATSUO, TAISUKE、MASUYA, HIROTOMO、SUGAWARA, TOHRU、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——