(3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone | 78115-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-3-methoxy-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 78115-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: WBJHIZGEBDYLBE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone 、 苯乙酸 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUO, TAISUKE;MASUYA, HIROTOMO;SUGAWARA, TOHRU;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2200-2208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide 在 镍 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200