PGF_2α, 15-THP | 41598-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGF_2α, 15-THP
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41598-01-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: UQIDIIHLRUEFMW-VVMXXVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PGF_2α, 15-THP 在 2,2'-二硫二吡啶 、 硫酸 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 PGD₂ 1,9-lactone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003

文献信息

• Prostaglandin D derivatives, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0099673A2

  公开（公告）日：1984-02-01

  Prostaglandin D derivatives of the general formula: wherein [A] represents a group of the formula: C13-C14-C15 represents (i) a group of the formula: when [A] represents a group of the formula (II), or (ii) a group of the formula: when [A] represents a group of the formula (III) or (IV), R represents hydrogen, alkyl of 1 - 12 carbon atoms, R1 represents a single bond or alkylene of 1 5 carbon atoms, R2 represents alkyl of 1 - 8 carbon atoms, cycloalkyl of 4 - 7 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 - 8 carbon atoms, or represents phenyl or phenoxy optionally substituted by halogen, trifluoromethyl or alkyl of 1 - 4 carbon atoms; the double bond between Cg - C10 in formula (IV) is Z, the double bond between C13 - C14 in formula (V) is E, and the double bonds between C12 - C13 and between C14 - C15 in formula (VI) are E, Z or a mixture thereof, with the proviso that when R1 represents a single bond, R2 does not represent phenoxy; and when R represents hydrogen, non-toxic salts thereof and cyclodextrin clathrates thereof; possess anti-tumor activity.

  通式如下的前列腺素 D 衍生物 其中[A]代表式中的一个基团： C13-C14-C15 代表(i)式中的基团： 当[A]代表式(II)的基团时，或 (ii) 式中的一个基团： 当[A]代表式（III）或（IV）的基团时，R 代表氢、1-12 个碳原子的烷基，R1 代表单键或 1-5 个碳原子的亚烷基，R2 代表 1-8 个碳原子的烷基、4-7 个碳原子的环烷基，可任选被 1-8 个碳原子的烷基取代，或代表苯基或苯氧基，可任选被卤素、三氟甲基或 1-4 个碳原子的烷基取代；式（IV）中 Cg - C10 之间的双键为 Z，式（V）中 C13 - C14 之间的双键为 E，式（VI）中 C12 - C13 之间和 C14 - C15 之间的双键为 E、Z 或它们的混合物，但当 R1 代表单键时，R2 不代表苯氧基；当 R 代表氢时，其无毒盐和环糊精包合物具有抗肿瘤活性。