(3S,4R,5S,6R)-3-(2-azidoacetamido)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 1235571-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-3-(2-azidoacetamido)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1235571-92-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₉Si
• 分子量: 502.597
• InChiKey: IJIRALCRRZQDNC-APCIHPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  175.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-3-(2-azidoacetamido)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备 方法和在检测硝基还原酶中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如通式(I)所示，其中，R1选自为O、S、NH、NMe、‑CH＝CH‑；R3选自为O、S、NH、NMe；R2选自为H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、‑CO‑C1‑6烷基、‑CO‑NH‑C1‑6烷基、‑COOC1‑6烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基；m选自为1‑4的整数；A选自式(I)所述化合物与硝基还原酶发生催化还原反应之后可自行消除或裂解的基团；表示a键或e键。本发明还提供式(I)所示化合物的制备方法和在检测硝基还原酶中的应用。

  公开号：

  CN111153946B

文献信息

• N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备 方法和在检测酯酶中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111153952B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及涉及N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物在检测酯酶中的应用。本发明主要涉及如下式(I)所示的N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物及其制备方法和在检测酯酶中的应用：其中，R1选自为H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、‑NO2、‑N3、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、‑CO‑C1‑6烷基、‑CO‑NH‑C1‑6烷基、‑COOC1‑6烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基；所述芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基任选被如下基团取代：F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、‑ 、‑N3、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基；R2、R3相同或不同，彼此独立地选自为O、S、NH、NMe；n1、n2相同或不同，彼此独立地选自为1‑4的整数；表示a键或e键。
• A Strategy for the Selective Imaging of Glycans Using Caged Metabolic Precursors
  作者：Pamela V. Chang、Danielle H. Dube、Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja101080y

  日期：2010.7.21

  Glycans can be imaged by metabolic labeling with azidosugars followed by chemical reaction with imaging probes; however, tissue-specific labeling is difficult to achieve. Here we describe a strategy for the use of a caged metabolic precursor that is activated for cellular metabolism by enzymatic cleavage. An N-azidoacetylmannosamine derivative caged with a peptide substrate for the prostate-specific antigen (PSA) protease was converted to cell-surface azido sialic acids in a PSA-dependent manner. The approach has applications in tissue-selective imaging of glycans for clinical and basic research purposes.