fluorenoneimine | 17599-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: fluorenoneimine
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-fluorenimin；Fluorenylidenaminotrimethylsilan；N-trimethylsilylfluoren-9-imine
• CAS: 17599-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NSi
• 分子量: 251.403
• InChiKey: ZJBGMVSSNKASAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenoneimine 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N′-(ethane-1,2-diylidene)bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-amine)
  参考文献：
  名称：

  N-烷基芴基取代的N-杂环卡宾作为双峰钳†

  摘要：

  由芴酮（1）以高收率合成了两个氮原子被膨胀的9-乙基-9-芴基取代的N-杂环卡宾前体，即氯化咪唑啉鎓盐6和氯化咪唑鎓盐7。它们合成的关键中间体是新的伯胺9-乙基-9-芴基胺（3），其产率为75％。两种盐均可轻松转化为相应的PEPPSI型钯配合物8和9（PEPPSI：吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）。尽管在其阳离子前体中乙基芴基部分围绕N–C（芴基）键具有旋转自由度，但Pd（II）络合物8和9的卡宾配体在溶液和固态下均充当双峰钳子，因此限制主要是由于C H 2（芴基）基团和金属中心之间的（弱）有吸引力的无锡相互作用。与在8和9中不同，没有迹象表明在咪唑基氯银复合物11中存在类似的止口相互作用，这可以从7中获得。。在固体状态下，然而，11采用了显着的“开放三明治”结构，其中两个alkylfluorenilidene平面η 2键合的与银，这构成该配位体类的进一步的双峰钳型接合模式。在Suzu

  DOI：

  10.1039/c5dt00980d
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到fluorenoneimine
  参考文献：
  名称：

  两种“束缚式”锂酮亚胺的合成，表征以及具有强反铁磁耦合的酮亚胺桥接的[Cr 2 ] 6+二聚体的分离

  摘要：

  1个当量KN（森达的反应3）2与地层中的（ME的9-芴结果3 Si）的N = C 13 ħ 8（1后处理后以高收率）。1个当量的苯酚的加成到1所导致快速脱甲硅基和形成9-芴亚胺，HN═C的13 ħ 8（2）。的后续反应2与1个当量的LiN我镨2次的结果中去质子化和形成[李（ET的2 O）] 4 [N = C 13 H ^ 8 ] 4（3），产量高。1个当量KN（森达的反应3）2与2-金刚烷酮在室温下导致形成（ME 7天3 Si）的N = C 10 H ^ 14（4以良好的收率）。溶解4在MeOH中整齐导致快速脱甲硅烷基伴随形成2-金刚烷酮亚胺，HN═C的10 ħ 14（5）。的后续反应5与1个当量的LiN我镨2个导致形成[李（THF）]的4 [N = C 10 H ^ 14 ] 4（6）。两个3和6通过X射线晶体学进行了表征。最后，肌酐清除率的反应3与3.5当量的6个在形成[CR的结果2 ]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00052

文献信息

• Syntheses and ultraviolet spectra of N-organosilyl ketimines
  作者：Liu-Heung Chan、Eugene G. Roschow

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83725-0

  日期：1967.8

  Twenty eight silyl ketimines and several germanium and tin analogs have been prepared by the action of sodium bis(trimethylsilyl)amide on non-enolizable ketones or the reaction of lithium derivatives of ketimines with organosilicon chlorides. Their electronic spectra, the n→π* transition in particular, have been investigated to the d*-p* interaction between the empty d orbitals of silicon and the π

  通过双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠对不可烯化的酮的作用或酮亚胺的锂衍生物与有机硅氯化物的反应，已经制备了二十八个甲硅烷基酮亚胺以及几种锗和锡的类似物。其电子光谱中，Ñ →π *在特定的转换，已研究了对d * - p *空间相互作用d硅的轨道和CN键的π体系。光谱数据表明CN·Si键的弯曲结构，因此Si·N键中很少有多重键。
• Azomethine derivatives. Part XI. Monomeric and dimeric arylmethyleneamino- and diarylmethyleneamino-boron compounds
  作者：C. Summerford、K. Wade

  DOI：10.1039/j19700002010

  日期：——

  Details are given for the preparation of the monomeric aryl- and diaryl-methyleneaminoboranes Ph2C:NBPh2, p-tolyl2C:NBPh2, (p-CIC6H4)2C:NBPh2, p-BrC6H4(Ph)C:NBPh2, Ph2C:NB(mesityl)2, PhCH:NB(mesityl)2, and 2,2′- biphenylylC:NBPh2 by one or more of the following routes: (1) R12C:NSiMe3+ R22BX; (2) R12C:NLi + R22BX; (3) 2R12C:NH + R22BX (4) R12C:NBX2+ 2R2Li (5) R12C:NH2+Cl-+ NaBPh4(X = halogen). The

  给出了制备单体芳基-和二芳基-亚甲基氨基硼烷Ph 2 C：NBPh 2，对甲苯基2 C：NBPh 2，（p -CIC 6 H 4）2 C：NBPh 2，p -BrC 6 H的详细信息4（Ph）C：NBPh 2，Ph 2 C：NB（mesityl）2，PhCH：NB（mesityl）2和2,2'-联苯基C：NBPh 2通过以下一种或多种途径：（1）R 1 2 C：NSiMe 3 + R 22 BX; （2）R 1 2 C：NLi + R 2 2 BX; （3）2R 1 2 C：NH + R 2 2 BX（4）R 1 2 C：NBX 2 + 2R 2 Li（5）R 1 2 C：NH 2 + Cl- + NaBPh 4（X =卤素）。在类型（5）的反应中分离出中间体加合物（对甲苯基） 2 C：NH，BPh 3。缔合的亚烷基亚氨基硼烷（Ph 2 C：NBPhCl） n，（PhCH：NBPhCl） 2，（PhCH：NBPh
• On the si-n-bond - XLV1
  作者：Harald Frey、Achim Mehlhorn、Klaus Rühlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86833-2

  日期：1987.1

  salts is described starting from N-trimethylsllylimines of aromatic ketones. Molecular structures and charge distributions of the linear allenoid and the angular allylic forms of monosubstituted 2-aza-allenium cations are calculated by the semiempirical MINDO/3 method. The u.v. spectra of tetraaryl-2-aza-allenium cations have been measured and interpreted by theoretical transition energies obtained

  描述了从芳族酮的N-三甲基鞘氨脂开始的2-氮杂-铝盐的新合成。通过半经验MINDO / 3方法计算线性取代的烯丙基和角取代的阳离子的分子结构和电荷分布。四芳基-2-氮杂-铝阳离子的紫外光谱已通过改良的PPP研究获得的理论跃迁能进行了测量和解释。理论上的形成热表明，所有这些阳离子的线性异位体结构都是有利的。线性和角几何之间的低能量差以及CNC系统碳原子上的高正电荷可能解释了通过实验发现的1H-异吲哚的亲电闭环。
• Reductive Coupling and Loss of N₂ from Magnesium Diazomethane Derivatives
  作者：Jiliang Zhou、Liu Leo Liu、Levy L. Cao、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201802138

  日期：2018.6.18

  The reductive coupling of two diazomethanes is affected by reaction with [(NacNacMes)Mg]2 affording the species [(NacNacMes)Mg(N2CPh2)]2 2 and [(NacNacMes)Mg(N2C(C6H4)2)]2 3. These species containing N4 linkages readily evolve the central N2 at 50 and 75 °C to give the Mg–imide products [(NacNacMes)Mg(NCPh2)]2 (4) and [(NacNacMes)Mg(NC(C6H4)2)]2 (5), respectively. The mechanism for the loss of N2 was

  两种重氮甲烷的还原偶联受与[（NacNac Mes）Mg] 2反应的影响，从而提供了[[NacNac Mes）Mg（N 2 CPh 2）] 2 2和[（NacNac Mes）Mg（N 2 C（C 6 H 4）2）] 2 3。这些含有N 4键的物质在50和75°C时容易释放出中心N 2，从而生成Mg-酰亚胺产物[（NacNac Mes）Mg（NCPh 2）] 2（4）和[（NacNac Mes）Mg（NC（C 6 H 4）2）] 2（5）。N 2的损失机理在计算上得到了考虑。化合物2和3与O 2反应释放出四苯（Ph 2 N 2）2 6和肼（（C 6 H 4）2 CN）2 7，而与Me 3 SiOSO 2 CF 3或Me 3 SiCl与2和图3分别提供了相关的甲硅烷基亚胺8和9。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 5, page 223 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——