methyl N-N-(N-(L-alanyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-N-methylglycyl-L-isoleucyl-N-methyl-L-alaninate 2,2,2-trifluoroacetate | 1610850-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl N-N-(N-(L-alanyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-N-methylglycyl-L-isoleucyl-N-methyl-L-alaninate 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1610850-58-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₇H₄₃N₅O₆
• 分子量: 647.692
• InChiKey: AGHBXZMUMHQXLO-MPPOJSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  179.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl N-N-(N-(L-alanyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-N-methylglycyl-L-isoleucyl-N-methyl-L-alaninate 2,2,2-trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以259 mg的产率得到methyl (2S,5S,11R,14S,17S,18S)-11-benzyl-5-((S)-sec-butyl)-17-(((2E,5S,6S,7R,8E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-2,6,8-trimethyldeca-2,8-dienoyl)oxy)-2,3,9,12,14,18-hexamethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaicosanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 methyl N-N-(N-(L-alanyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-N-methylglycyl-L-isoleucyl-N-methyl-L-alaninate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079