14-[2-azido-ethyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocycloheneicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1111320-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-[2-azido-ethyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocycloheneicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1111320-89-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 540.571
• InChiKey: IPEQYXAGSYFNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-[2-azido-ethyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocycloheneicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 10-(2-(4-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-2,3,5,6,9,10,11,12,14,15,17,18-dodecahydro-8H-benzo[h][1,4,7,10,13,16]hexaoxa[19]azacyclohenicosine-21,22-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合金属配合物和冠醚的发光杂化物 - 肽磷酸铵的受体

  摘要：

  制备了结合发光氮杂冠醚和 1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）或双-（吡啶-2-基甲胺）（bpa）金属配合物的杂化化合物。这些合成受体通过其发射强度的变化来表示缓冲水溶液中存在肽磷酸铵。与金属复合物结合位点的可逆磷酸根离子配位降低了邻苯二甲酸酯荧光团的发射强度。结构上合适的磷酸铵，例如 RNA 聚合酶 II 的 C 末端结构域或蛋白激酶 G 靶序列，通过铵离子和氮杂冠醚之间的额外分子内相互作用与合成受体结合。铵离子与氮杂冠醚的结合增加了荧光团的发射强度。在水溶液中，

  DOI：

  10.1002/ejic.201000239
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethylamine hydrobromide 、 4,5-bis(2-{2-[2-(toluol-4-sulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到14-[2-azido-ethyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocycloheneicosene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发光冠醚氨基羧酸二肽和三肽的模块合成

  摘要：

  制备具有铵离子亲和力的发光苯并冠醚氨基羧酸，并使用标准的肽偶联方案将其转化为线性的双和三苯并冠醚酰胺。通过在甲醇和缓冲水中的发射滴定确定新的冠醚对铵离子以及带有铵离子部分的二肽和四肽的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.086

文献信息

• Ditopic crown ether–guanidinium ion receptors for the molecular recognition of amino acids and small peptides
  作者：Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.028

  日期：2010.3

  A series of ditopic synthetic receptors based on a crown ether–guanidinium ion recognition motif is reported. The compounds show binding affinity to selected amino acids, including important neurotransmitters. The effect of the distance of the ammonium and the carboxylate ion, the rigidity of the spacer, and the use of pre-organized pyrrole– and pyrene–guanidinium groups on binding affinity and selectivity

  据报道一系列基于冠醚-胍盐离子识别基序的对位合成受体。这些化合物对选定的氨基酸（包括重要的神经递质）具有结合亲和力。讨论了铵离子与羧酸根离子的距离，间隔基的刚性以及预组织的吡咯-和guan-胍基的使用对结合亲和力和选择性的影响。