tert-butyl {(3aS,4R,6aS)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy}dimethylsilane | 1192761-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {(3aS,4R,6aS)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy}dimethylsilane
• CAS: 1192761-76-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: FRMGREDLYVAMKP-LVQVYYBASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-C-cyano-4-O-mesyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以7%的产率得到tert-butyl {(3aS,4R,6aS)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过糖模板制备的亚烷基卡宾物质合成多氧合的，对映体纯的环戊烷衍生物，以生成neplanocin A立体异构体

  摘要：

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu（2）SnO与α-氰基甲磺酸酯的反应，我们用于生成亚烷基卡宾的新方法已被用于由D-甘露糖方便地官能化的糖中间体合成对映体纯的多羟基环戊烷衍生物。导致主要反式异构体（8a，b）的1,5 CH插入反应的立体选择性已由（1）H RMN光谱数据确定，并通过DFT级的计算分析正确地进行了合理化。已经将化合物8a和8b设计为用于合成奈普兰霉素A对映异构体的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.006