2,3-O-isopropylidene-β-L-(4-2H)erythrofuranose | 103762-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-β-L-(4-2H)erythrofuranose
• CAS: 103762-88-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 161.162
• InChiKey: MBZCXOZTJSRAOQ-JLHJIWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-L-(4-2H)erythrofuranose 在 硫酸 作用下， 以19.8 g的产率得到L-(4-2H)-erythrose
  参考文献：
  名称：

  1-（4-2H）赤藓糖，1-）1-13C，5-2H）阿拉伯糖和1-（2-13C，5-2H）阿拉伯糖的合成以及通过2H和13C-NMR光谱鉴定中间体

  摘要：

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90635-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose 在 sodium periodate 、 硼氘化钠 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-β-L-(4-2H)erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（4-2H）赤藓糖，1-）1-13C，5-2H）阿拉伯糖和1-（2-13C，5-2H）阿拉伯糖的合成以及通过2H和13C-NMR光谱鉴定中间体

  摘要：

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90635-9