4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶 | 112881-51-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4''-pyridyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(pyridin-4-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；4′-(4-pyridyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine；4'-(4-Pyridyl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 112881-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: DPPKPCLKZOLTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.2-228.1℃
• 沸点：
  482.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  324nm(neat)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

4'-（4-吡啶基）-2,2':6',2''-三联吡啶是一种联吡啶类衍生物，主要用于配体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 potassium carbonate 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4’-(3-carboxylpyridyl)-2,2’:6’,2“-terpyridine-6,6”-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有多羧酸叔吡啶基衍生物配体的镧系配位聚合物的合成，结构和发光性能

  摘要：

  镧系元素氯化物与新配体H 3 L，4'-（3-羧基吡啶基）-2,2'：6'，2”-叔吡啶-6,6”-二羧酸的溶剂热反应产生了七个新的镧系元素有机框架：{[LN 2大号2 ] ⋅ ħ 2 ö} ñ（LN = PR（1），钕（2），SM（3），铕（4）），{[LN 5大号4（COO）3（ H 2 O）4 ] ⋅10 H 2 O} n（Ln = Tb（5），Dy（6））和[Yb 2 L2（H 2 O）2 ] ⋅2 H 2 O（7）。X射线单晶衍射表明这些络合物属于三种结构类型。I型（1 - 4）由用L柱状镧系元素的羧基层的3-，以形成一个三维网络。II型（5和6）包括一个右旋螺旋链和一个左旋螺旋链，这些螺旋链通过L 3-阴离子连接成三维构架。III型（7）是离散的双核结构。结构的变化是由于金属配位数从大离子的9个减少到小离子的7个；这证明了镧系元素收缩的作用。这些材料表现出高的热稳定性。另外，讨论了这些配合物的发光性质。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402030
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4'-(4-吡啶基)-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fe(ii) 和 Ru(ii) 杂配三联吡啶配合物的合成：光学和电化学研究

  摘要：

  合成了 Fe(ii) 和 Ru(ii) 的杂配三联吡啶配合物。它们使用互补技术进行表征，并研究了它们的光学和电化学特性。还进行了详细的计算研究。

  DOI：

  10.1039/c5nj03106k

文献信息

• 1-D manganese(<scp>ii</scp>)-terpyridine coordination polymers as precatalysts for hydrofunctionalisation of carbonyl compounds
  作者：Guoqi Zhang、Haisu Zeng、Sihan Li、Jahvon Johnson、Zixuan Mo、Michelle C. Neary、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c9dt04637b

  日期：——

  importance and shows potential in replacing precious metal catalysis. In this work, we revealed catalytic hydroboration and hydrosilylation of ketones and aldehydes achieved by a structurally defined manganese(ii) coordination polymer (CP) as a precatalyst under mild conditions. The manganese-catalysed methodology can be applied to a range of functionalized aldehydes and ketones with turnover numbers (TON)

  目前，利用富含地球的金属进行的还原催化作用越来越重要，并显示出替代贵金属催化作用的潜力。在这项工作中，我们揭示了在温和条件下通过结构定义的锰（ii）配位聚合物（CP）作为预催化剂实现的酮和醛的催化加氢硼化和氢硅烷化。锰催化的方法学可以应用于周转率（TON）高达990的一系列功能化醛和酮。还给出了通过Mn-CP催化剂对苯乙烯进行区域选择性催化加氢官能化的初步结果。
• Cobalt(II) Coordination Polymer as a Precatalyst for Selective Hydroboration of Aldehydes, Ketones, and Imines
  作者：Jing Wu、Haisu Zeng、Jessica Cheng、Shengping Zheng、James A. Golen、David R. Manke、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01094

  日期：2018.8.17

  Highly effective hydroboration precatalyst is developed based on a cobalt(II)-terpyridine coordination polymer (CP). The hydroboration of ketones, aldehydes, and imines with pinacolborane (HBpin) has been achieved using the recyclable CP catalyst in the presence of an air-stable activator. A wide range of substrates containing polar C═O or C═N bonds have been hydroborated selectively in excellent yields

  基于钴（II）-吡啶吡啶配位聚合物（CP）开发了高效的硼氢化前催化剂。酮，乙醛和亚胺与频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化已经在空气稳定的活化剂存在下使用可回收的CP催化剂实现了。含有极性C═O或C═N键的多种底物已在环境条件下以优异的收率选择性氢硼化。
• Facile synthesis and electrochemical properties of two trinuclear ruthenium complexes based on star-shaped terpyridine derivatives
  作者：Cédric R. Mayer、Frédéric Dumur、Fabien Miomandre、Eddy Dumas、Thomas Devic、Céline Fosse、Francis Sécheresse

  DOI：10.1039/b706419e

  日期：——

  Two trinuclear ruthenium complexes [TolylTerpyRu}3(L3A)]·(PF6)9 and [TolylTerpyRu}3(L3B)]·(PF6)9 containing the star-shaped ligands 1,3,5-tris[4′-(2,2′:6′,2″-terpyridinyl)-1-pyridiniumyl]methylphenyl}benzene (L3A) and 2,4,6-tris[4′-(2,2′:6′,2″-terpyridinyl)-1-pyridiniumyl]methyl}mesitylene (L3B), respectively, have been synthesized and characterized using electrospray ionization mass spectrometry

  两个三核钌络合物[甲苯基TerpyRu} 3（L3A）]·（PF 6）9和[甲苯基TerpyRu} 3（L3B）]·（PF 6）9含有星形配体1,3,5-tris [4'-（2,2'：6'，2''-吡啶基）-1-吡啶鎓基]甲基苯基}苯（L3A）和2,4,6-tris [4'-分别合成并表征了（2,2'：6'，2''-叔吡啶基）-1-吡啶基]甲基}均三甲苯（L3B）电喷雾电离质谱， 紫外可见 光谱学，1 H和13 C NMR光谱。这些阳离子配体已经使用1,3,5-三苯苯或1,3,5-三甲基苯芯合成了4'-（4-吡啶基）-2,2'：6'，2''-吡啶的4'-吡啶基的N-烷基化反应（terpy，py）。已经将两种三核钌配合物的电化学性质与类似的双核和单核钌配合物进行了比较。
• Supramolecular Metal-Polypyridyl and Ru(II) Porphyrin Complexes: Photophysical, Electron Paramagnetic Resonance, and Electrochemical Studies
  作者：Fabrizia Fabrizi de Biani、Emanuela Grigiotti、Franco Laschi、Piero Zanello、Alberto Juris、Luca Prodi、Kelly S. Chichak、Neil R. Branda

  DOI：10.1021/ic7018428

  日期：2008.6.1

  A series of mixed-metal supramolecular porphyrin arrays in which the geometry of the central metal-polypyridyl moiety defines the spatial arrangement of two or more Ru(II)-porphyrin units through axial coordination have been prepared by employing self-assembly based protocols, and their photophysical and electrochemical properties have been studied. The electrochemical properties of the constituent

  通过使用基于自组装的方案，已经制备了一系列混合金属超分子卟啉阵列，其中中心金属-多吡啶基部分的几何形状通过轴向配位定义了两个或多个Ru（II）-卟啉单元的空间排列，并且已经研究了它们的光物理和电化学性质。这些阵列的组成部分的电化学性质仅取决于其自身的化学环境，而与化合物的核原子和总电荷无关。以这种方式，可以通过自组装过程的综合控制获得具有预定氧化还原模式的物质。有趣的是，这些阵列中的几个在室温和低温下都可以发光，
• Extended terpyridyl and triazine complexes of d6-metal centres
  作者：Clive Metcalfe、Sharon Spey、Harry Adams、Jim A. Thomas

  DOI：10.1039/b208211j

  日期：2002.12.9

  The reaction of a series of readily available extended terpyridyl and extended triazine ligands with several d6-metal centres has been investigated. This has led to the isolation and characterisation of nine new complexes, one of which is the first reported transition metal complex to contain the 2,4,6-tris(2-pyrimidyl)-1,3,5-triazine (tpymt) ligand. Two of the new complexes have had their molecular structures confirmed via X-ray crystallography studies. It has been shown that changes in the electronic properties of the coordinated ligand results in modulation of the electrochemical and photophysical properties of the complex to which it is coordinated. Furthermore, the emission properties of extended terpyridyl complexes incorporating the [Re(CO)3(MeCN)]+ centre suggest that luminescence in these complexes is from an extended terpyridyl based intraligand state.

  一系列易于获得的扩展型吡啶酮和扩展型三嗪配体与几种d6金属中心的反应已被研究。这使得九种新配合物的分离和表征得以实现，其中一种是首次报道的含有2,4,6-三(2-嘧啶基)-1,3,5-三嗪（tpymt）配体的过渡金属配合物。其中两种新配合物的分子结构已通过X射线晶体学研究得到了确认。研究显示，配体电子性质的变化导致其配位配合物的电化学和光物理性质发生变化。此外，含有[Re(CO)3(MeCN)]+中心的扩展型吡啶酮配合物的光发射特性表明，这些配合物的荧光源自扩展型吡啶酮基团间的配体态。