diethyl phenanthrene-9-yl phosphonate | 128757-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: diethyl phenanthrene-9-yl phosphonate
• 英文别名: 9-Diethoxyphosphorylphenanthrene
• CAS: 128757-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₉O₃P
• 分子量: 314.321
• InChiKey: DOXYLTPINGFCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到diethyl phenanthrene-9-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸添加剂存在下钯（0）催化交叉偶联制备芳基膦酸酯的研究

  摘要：

  一种有效的协议，用于arylphosphonate二酯的合成通过钯催化的交叉偶联芳基亲电子，由乙酸根离子促进H-膦酸二酯的，被开发。对于二齿和单齿支持配体以及不同的芳基亲电子试剂（碘，溴和三氟甲磺酸酯衍生物），在添加乙酸根离子的情况下，交叉偶联时间大大缩短。根据催化剂的量，支持的配体和所用乙酸根离子的来源对反应条件进行了优化。使用这种新开发的方案可以合成各种芳基膦酸酯，包括具有潜在生物学意义的芳基膦酸酯。还讨论了所研究反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900590

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Halides with H-Phosphonate Diesters
  作者：Marcin Kalek、Asraa Ziadi、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol801935r

  日期：2008.10.16

  bond was developed. Using a prevalent palladium catalyst, Pd(PPh3)4, a quantitative cross-coupling of various H-phosphonate diesters with aryl and vinyl halides was achieved in less than 10 min. The reactions occurred with retention of configuration at the phosphorus center and in the vinyl moiety. Using this protocol, several C-phosphonates, including those bearing nucleoside and cholesteryl moieties

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。
• Expeditious, Nano-BF₃ · SiO₂-Catalyzed Michaelis–Arbuzov Reaction in an Ionic Liquid: Synthesis of Privileged Aryl/Heterocyclic Phosphonates
  作者：Syed Rasheed、Devineni Subba Rao、Chennamsettty Subramanyam、Shaik Thaslim Basha、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.920030

  日期：2014.10.18

  Abstract An expeditious, simple, and green method was developed for the synthesis of privileged aryl/heterocyclicphosphonates, 8(a–c) to 13(a–c) through Michaelis–Arbuzov reaction of aryl/heterocyclic halides (Br), 1–6, and trialkylphosphites, 7(a–c), in room-temperature ionic liquid [bbim]Br using heterogeneous Lewis catalyst, nano-silica-supported boron trifluoride (BF3-SiO2). The advantages of this

  摘要 开发了一种快速、简单和绿色的方法，用于通过芳基/杂环卤化物 (Br) 的 Michaelis-Arbuzov 反应合成特权芳基/杂环膦酸酯 8(a-c) 至 13(a-c)，1-6和亚磷酸三烷基酯，7(a-c)，在室温离子液体 [bbim]Br 中，使用多相路易斯催化剂，纳米二氧化硅负载的三氟化硼 (BF3-SiO2)。该协议的优点是简单、产品收率高、反应时间短（20-38 分钟）、反应条件温和、易于处理以及催化剂和离子液体的可重复使用性。结果表明，纳米 -SiO2 是一种可回收且易于获得的催化剂，用于在离子液体中形成 C(sp2)-P 键。图形概要
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Phosphorylation of Aryl Bromides
  作者：Ya Bai、Nian Liu、Shutao Wang、Siyu Wang、Shulin Ning、Lingling Shi、Lili Cui、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02475

  日期：2019.9.6

  electrochemical cross-coupling reaction of aryl bromides with dialkyl phosphites, ethyl phenylphosphinate, and diphenylphosphine oxide has been developed. This reaction utilizes a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes to synthesize aryl phosphonates, aryl phosphinates, and arylphosphine oxides at room temperature. This protocol provides a mild and efficient route for the construction of C-P bond

  已经开发了一种芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯，苯基次膦酸乙酯和二苯基膦氧化物的镍催化电化学交叉偶联反应。该反应利用具有廉价碳电极的简单的不分隔电池在室温下合成芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。该协议为中键到高产率的CP键的构建提供了温和而有效的途径，具有广泛的底物范围。
• Direct Phosphonation of Naphthalene and Phenanthrene with Trialkyl Phosphites via Photochemical Electron Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Toshiaki Yamashita、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.63.938

  日期：1990.3

  Direct photophosphonations of naphthalene and phenanthrene with trialkyl phosphites occurred in the presence of electron acceptors to give arylphosphonates and dihydroarylphosphonates.

  在电子受体存在下，萘和菲与亚磷酸三烷基酯发生直接光膦化反应，得到芳基膦酸酯和二氢芳基膦酸酯。
• Photochemical Functionalization of Helicenes
  作者：Martin Jakubec、Indrajit Ghosh、Jan Storch、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201904169

  日期：2020.1.7

  Herein, a visible-light photochemical approach for practical helicene functionalization at very mild reaction conditions is described. The photochemical reactions allow for the regiospecific and innate late-stage functionalization of helicenes and are easily executed either through the activation of C(sp2 )-Br bonds in helicenes using K2 CO3 as inorganic base or direct C(sp2 )-H helicene bond functionalization

  本文描述了在非常温和的反应条件下用于实际螺旋烯官能化的可见光光化学方法。光化学反应允许螺旋烯的区域特异性和固有的后期官能化，并且可以通过使用 K2 CO3 作为无机碱激活螺旋烯中的 C(sp2 )-Br 键或直接 C(sp2 )-H 螺旋烯键官能化来轻松执行在氧化光氧化还原反应条件下。总体而言，利用这些转化，通过CC和四种不同的C-杂原子成键反应将六种不同的官能团引入到螺旋烯支架中。