(2S,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol | 78193-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol
• CAS: 78193-32-5
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: LPVZORGNBAHAFO-ZXXMMSQZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 (2S,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491