(S)-2-{[2-((Z)-2-Methoxycarbonyl-2-nitro-vinyl)-phenyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 219645-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[2-((Z)-2-Methoxycarbonyl-2-nitro-vinyl)-phenyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 219645-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: GMPJYUBUHHDDFT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[2-((Z)-2-Methoxycarbonyl-2-nitro-vinyl)-phenyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 methyl (2S,5R)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2'-hydroxymethylphenyl)-L-valine 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-2-{[2-((Z)-2-Methoxycarbonyl-2-nitro-vinyl)-phenyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f