(2R,3R,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 490015-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 490015-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: LZPAIVWXSFQYCS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-carboxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbapenam Core from Serine

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the functionalized carbapenam core 16 from the serine-derived trisubstituted pyrrolidine 9 is reported. The synthetic strategy relies on synthesizing an appropriately functionalized pyrrolidine, followed by an intramolecular azetidone formation utilizing a modified Mukiyama reagent. The efficient one-pot conversion of the benzenesulfonamide-protected pyrrolidine 9 to the Cbz-protected pyrrolidine 10 is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo026499s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylmethyl-1-(benzyloxycarbonyl)-isopropylidene ketal-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,5R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbapenam Core from Serine

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the functionalized carbapenam core 16 from the serine-derived trisubstituted pyrrolidine 9 is reported. The synthetic strategy relies on synthesizing an appropriately functionalized pyrrolidine, followed by an intramolecular azetidone formation utilizing a modified Mukiyama reagent. The efficient one-pot conversion of the benzenesulfonamide-protected pyrrolidine 9 to the Cbz-protected pyrrolidine 10 is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo026499s