adamantoyltris(trimethylsilyl)germane | 104164-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantoyltris(trimethylsilyl)germane
• 英文别名: adamontoyltris(trimethylsilyl)germane
• CAS: 104164-53-6
• 化学式: C₂₀H₄₂GeOSi₃
• 分子量: 455.399
• InChiKey: CRTMTXZGYRPWPA-DSWCUTRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantoyltris(trimethylsilyl)germane 、 丁烯酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以43%的产率得到2-adamantyl-6-methyl-2-trimethylsiloxy-3,3-bis(trimethylsilyl)-3-germa-1-oxacyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的胚芽。酰基（三甲基甲硅烷基）锗烷与共轭烯酮热生成的germ烯的反应

  摘要：

  将新戊酰基和金刚烷基三（三甲基甲硅烷基）锗烷（1和2）与甲基乙烯基酮和丙烯醛在120°C下共热解，得到各自的六元环化合物2-三甲基甲硅烷氧基-3,3-双（三甲基甲硅烷基）-3-菌种-1-氧杂环己基-5-烯衍生物，由菌种与烯酮的正式[2 + 4]环加成反应产生，以及相当数量的未改变的起始化合物。在130°C下用甲基乙烯基酮和丙烯醛对1和2进行类似的热解，得到两种类型的产物，[2 + 4]环加合物和酰基双（三甲基甲硅烷基）锗烷，分别由所得环加合物的开环反应产生。当1和2在相同的烯酮存在下于140℃加热，得到酰基双（三甲基甲硅烷基）锗烷作为主要产物。酰基双（三甲基甲硅烷基）锗烷（3）与2,3-二甲基丁二烯的热解产生了[2 + 4]环加合物的两种立体异构体。还报道了理论计算的结果，涉及形成germ烯以及将germ烯与烯酮进行[2 + 4]环加成反应，以及生成的[2 + 4]环加合物的异构化，从而导致开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.04.007
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)germyllithium*2.5THF 、 金刚烷酰氯 以 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到adamantoyltris(trimethylsilyl)germane
  参考文献：
  名称：

  某些三（三甲基甲硅烷基）锗基化合物的合成

  摘要：

  制备了多种含有三（三甲基甲硅烷基）锗烷基的化合物，并进行了光谱表征。金刚烷基三（三甲基甲硅烷基）锗烷的光解不能产生异构的胚芽烯：在CCl 4中，光解似乎是通过一种Norrish 1型过程发生的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)84028-1

文献信息

• The reactions of germenes generated thermally from pivaloyl- and adamantoyltris(trimethylsilyl)germane with 1,3-butadienes
  作者：Akinobu Naka、Shinsuke Ueda、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.02.011

  日期：2007.5

  The thermolysis of pivaloyl- and adamantoyltris(trimethylsilyl)germane in the presence of 2,3-dimethyl- and 2,3-diphenyl-1,3-butadiene gave the respective adducts derived from [2+4] cycloaddition of the germenes with butadienes in good yields.

  在2,3-二甲基-和2,3-二苯基-1,3-丁二烯存在下，将新戊酰基-和金刚烷基三（三甲基甲硅烷基）锗烷热解，得到相应的加合物，所述加合物衍生自the烯与丁二烯的[2 + 4]环加成。丰产。