| 1204114-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1204114-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: VIANOLDGLBQHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-6-hydroxy-1-(4-methoxybenzylidene)spiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2-Arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones via FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Spiroannulation/Hydride Transfer of 6-(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of FeCl3 center dot 6H(2)O, 6-(5-arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols underwent attack of the pendant acetylene at the iron-activated oxirane to give a vinylic carbocation. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished 2-arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones in excellent stereoselectivity and good yields.

  DOI：

  10.1021/jo5023266
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2-Arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones via FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Spiroannulation/Hydride Transfer of 6-(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of FeCl3 center dot 6H(2)O, 6-(5-arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols underwent attack of the pendant acetylene at the iron-activated oxirane to give a vinylic carbocation. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished 2-arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones in excellent stereoselectivity and good yields.

  DOI：

  10.1021/jo5023266

文献信息

• Facile Synthesis of Spirocyclic Ketones via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement of Cyclic 8-Aryl-2,7-enyn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Hui-Fen Pai、Chuen-Yo Hsiow、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/om900833k

  日期：2010.1.11

  The gold(I)-catalyzed Claisen-type rearrangement of cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ols proceeds via a cationic allylic vinyl ether gold intermediate to give spirocyclic ketones. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate the spirocyclic ketones. This transformation can be applied to the synthesis of aza-

  环状八-芳基-2,7-烯基-1-醇的金（I）催化的克莱森型重排通过阳离子烯丙基乙烯基醚金中间体进行，得到螺环酮。该反应通过羟基攻击金活化的炔烃上进行，然后进行[3,3]-σ重排以生成螺环酮。该转化可用于由在系链和金（I）催化剂中带有N-磺酰胺或氧原子键的环状8-芳基-2,7-烯炔-1-醇合成氮杂和氧杂螺环酮。