N-(prop-2-en-1-yl)-9H-carbazole-9-carboxamide | 1353752-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-en-1-yl)-9H-carbazole-9-carboxamide
• 英文别名: 9-allylaminocarbonylcarbazole
• CAS: 1353752-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HTPNRSKFRMOPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(prop-2-en-1-yl)-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基不对称的简单无光气直接途径 尿素

  摘要：

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15984d

文献信息

• Palladium-catalyzed amidation of carbazole derivatives via hydroamination of isocyanates
  作者：Meng-Yuan Li、Peng Chen、Ming-Xia Pan、Hao-Lan Hu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1039/d4ob00771a

  日期：——

  The first amidation of carbazoles at the N9 position via palladium-catalyzed hydroamination of isocyanates is demonstrated. This simple, general and efficient method could deliver a wide range of carbazole-N-carboxamides in up to 99% yield. The salient features of this transformation include simple conditions with no need for a strong base, high chemo- and regio-selectivities and good functional group

  证明了通过钯催化的异氰酸酯氢胺化，咔唑在 N9 位发生第一次酰胺化。这种简单、通用且高效的方法可以产生多种咔唑-N-甲酰胺，收率高达 99%。该转化的显着特点包括条件简单、无需强碱、高化学和区域选择性以及良好的官能团耐受性。特别是，这种免后处理、免色谱法的方案节省时间、经济高效且用户友好。