4'-(羟基甲基)-4-联苯醇 | 162957-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-(羟基甲基)-4-联苯醇
• 英文名称: 4'-(hydroxymethyl)biphenyl-4-ol
• 英文别名: 4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol；4-(4-Hydroxyphenyl)benzyl alcohol；4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenol
• CAS: 162957-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ITKOVDPTEKNQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(羟基甲基)-4-联苯醇 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 氢碘酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (aminomethyl)[(4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Design, modelling, synthesis and biological evaluation of peptidomimetic phosphinates as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-2 and MMP-8

  摘要：

  Three novel peptidomimetic phosphinate inhibitors have been synthesized and evaluated as inhibitors of matrix metalloprotemases MMP-2 and MMP-8. Their IC50 values are in the micromolar range, and one of them showed to be the most effective inhibitor of MMP-2. The differences in binding affinities for MMP-2 and MMP-8 of the three phosphinates have been rationalized by means of modelling studies and molecular dynamics simulations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.079
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase enzyme CYP₁₀₁B₁ 作用下， 生成 4'-(羟基甲基)-4-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  取代的芳族烃的选择性氧化和脱开的观察通过由CYP101B1系统萘氧化期间氧化还原循环†

  摘要：

  细胞色素P450单加氧酶CYP101B1，来自Novosphingobium芳烃DSM12444有效且选择性地氧化了各种萘和联苯衍生物。甲基取代的萘是比乙基萘和萘本身更好的底物。用2-甲基萘获得单取代烷基萘的最高产物形成活性。烷基萘的氧化对苄基甲基或次甲基CH键具有区域选择性。来自1-和2-乙基萘氧化的产物是高度对映体选择性的，并且明显过量地产生了单个立体异构体。与1-和2-甲基萘相比，双取代的底物2,7-二甲基萘具有更高的产物形成活性。甲基取代的联苯也是比联苯更好的底物，并且具有与1-甲基萘相似的生物催化参数。CYP101B1催化的2-和3-甲基联苯的氧化对甲基CH键具有选择性。例外的是4-甲基联苯的周转量，它以4'-（4-甲基苯基）苯酚为主要产物（占70％），其余部分由4-联苯甲醇构成。药物分子双氯芬酸也被CYP101B1区域选择性氧化为4'-羟基双氯芬酸。带有萘的CYP101B1系统

  DOI：

  10.1039/c7cy00088j

文献信息

• A General Approach to N-Heterocyclic Carbenes with a Fused Tetracyclic Core: Ligands for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Revannath L. Sutar、Vinod Kumar、Rahul D. Shingare、Shridhar Thorat、Rajesh Gonnade、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201402378

  日期：2014.7

  The synthesis of an N-heterocyclic carbene (NHC) based on a tetracyclic scaffold by using simple, general, and scalable chemistry is disclosed. The developed route is suitable for introducing multiple substitutions on the tetracyclic scaffold. The utility of the present NHC as a ligand in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is demonstrated with a low catalyst loading.

  公开了通过使用简单、通用和可扩展的化学合成基于四环支架的 N-杂环卡宾 (NHC)。开发的路线适用于在四环支架上引入多重取代。本发明的 NHC 作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的配体的实用性在低催化剂负载下得到了证明。
• Charge polarization in photoexcited alkoxy-substituted biphenyls: formation of biphenyl quinone methides
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1039/c39950001217

  日期：——

  Alkoxy-substituted biphenyls are highly polarized in S1, with the negative charge residing on the ring not possessing the alkoxy group, enabling the photogeneration of spectrophotometrically observable transient biphenyl quinone methides by laser flash photolysis.

  烷氧基取代的双联苯在S1态高度极化，负电荷位于不含烷氧基的苯环上，通过激光闪光光解可以光生光谱学上可观测的瞬态双联苯醌甲亚胺。
• A Potent and Selective P-gp Modulator for Altering Multidrug Resistance Due to Pump Overexpression
  作者：Stefano Guglielmo、Marialessandra Contino、Loretta Lazzarato、Maria Grazia Perrone、Marco Blangetti、Roberta Fruttero、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201500538

  日期：2016.2

  In this study a small library of alkyl/oxyalkyl derivatives of MC70 [4′‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydro‐1H‐isoquinolin‐2‐ylmethyl)biphenyl‐4‐ol], a well‐known P‐gp inhibitor, was synthesized through straightforward functionalization of the phenolic group present in the structure of MC70. All compounds were characterized for their effect on P‐gp, proving capable of blocking P‐gp‐mediated calcein‐AM efflux

  P-糖蛋白（P-gp）是负责主动转运几种内源性和外源性物质的膜蛋白。它构成防御机制，同时严重损害了抗肿瘤化学疗法的成功率。在这项研究中，MC70 [4'-（（6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-基甲基）联苯-4-醇]的烷基/氧烷基衍生物的小型文库P-gp抑制剂是通过将MC70结构中存在的酚基团直接官能化而合成的。所有化合物均以其对P-gp的作用为特征，并证明其具有充当该转运蛋白高亲和力底物的能力，能够以微摩尔浓度阻断P-gp介导的钙黄绿素-AM流出。令人兴奋的是，化合物4[6,7-二甲氧基-2-（（（4'-丁氧基联苯-4-基）甲基）-1,2,3,4-四氢异喹啉]]的纳摩尔浓度低（5.2 n m），具有独特的活性，可发挥作用既作为正构构调节剂，又作为转运蛋白的底物。还描述了MC70的新的和更有效的合成方法。
• [EN] POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY<br/>[FR] COMPOSÉ POLYMÉRISABLE ET CORPS OPTIQUEMENT ANISOTROPE
  申请人：DAINIPPON INK & CHEMICALS

  公开号：WO2017079867A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  There is provided a polymerizable composition, by which discoloration or alignment defects are less likely to occur when a filmy polymer, which is obtained by adding a polymerizable compound to the polymerizable composition and polymerizing this composition, is irradiated with ultraviolet light. There are also provided a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition, and an optically anisotropic body using the polymer. The present invention provides a polymerizable low-wavelength dispersive or polymerizable reverse-wavelength dispersive compound having a partial structure represented by Formula (Z-0). Further, the present invention provides a composition containing the compound; a polymer obtained by polymerizing the composition; and an optically anisotropic body obtained by using the polymer.

  提供一种可聚合的组合物，通过该组合物得到的薄膜聚合物在紫外光照射时，不太容易发生变色或排列缺陷。还提供了通过聚合该聚合物组合物得到的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。本发明提供了一种具有由式（Z-0）表示的部分结构的可聚合低波长色散或可聚合反波长色散化合物。此外，本发明提供了一种含有该化合物的组合物；通过聚合该组合物得到的聚合物；以及通过使用该聚合物得到的光学各向异性体。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180312481A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides a compound represented by the general formula (I), and a polymerizable composition containing the compound. When the polymerizable composition containing the compound represented by the formula (I) is used to form a filmy product, the resulting filmy product exhibits less change over time in phase difference and reverse wavelength dispersion and when the filmy polymer is irradiated with UV light, peeling from a substrate is unlikely to be caused. Further, the invention provides a polymer obtained through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body obtained using the polymer.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物，以及含有该化合物的可聚合组合物。当使用含有通式（I）表示的化合物的可聚合组合物形成薄膜产品时，所得的薄膜产品在相位差和反向波长色散方面随时间的变化较小，并且在用紫外光照射薄膜聚合物时，不太可能导致与基底的剥离。此外，本发明提供了通过聚合可聚合组合物获得的聚合物以及使用该聚合物制备的光学各向异性体。