4'-(羟基甲基)-4-联苯甲腈 | 154493-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-(羟基甲基)-4-联苯甲腈
• 英文名称: 4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-4'-hydroxymethyl-biphenyl；4'-(Hydroxymethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 154493-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00610054
• 分子量: 209.247
• InChiKey: WDMHWDWTHUDKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(羟基甲基)-4-联苯甲腈 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.82%的产率得到4-(4-溴甲基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE COMME ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  揭示了公式（I）的化合物及其盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），包含它们的药物组合物，它们在制造用于治疗心血管疾病的药物中的应用，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2010015653A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲酰基-4-联苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4'-(羟基甲基)-4-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  无铜点击反应序列：一种化学选择性的逐层方法。

  摘要：

  演示了无可点击的双重可点击构建基团的化学选择性连接。平衡反应性和稳定性的挑战是通过使用带有叠氮基团和烯醇醚官能化的环辛炔的小的缺电子的四嗪来实现的。以胆酸衍生的三叠氮化物作为分子表面模型用于逐层合成，证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和反电子需求的Diels-Alder（IEDDA）反应的化学选择性序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02891

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。
• PdO hydrate as an efficient and recyclable catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction in water/ethanol at room temperature
  作者：Francesco Amoroso、Sara Colussi、Alessandro Del Zotto、Jordi Llorca、Alessandro Trovarelli

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.11.026

  日期：2011.2

  efficient catalysts for the Suzuki–Miyaura reaction in ethanol/water mixture at room temperature in air. Thus, in the presence of 1 mol% catalyst, the reaction between different aryl bromides and arylboronic acids afforded a wide range of functionalized biphenyls in quantitative yield. Catalyst 1 has shown to be the most active for all couples of substrates, and it can be recovered and recycled several

  我们的实验室中制备的PdO·1.4H 2 O 1以及市售的氧化钯2–4可在室温下在空气中在乙醇/水混合物中作为Suzuki–Miyaura反应的有效催化剂。因此，在1mol％催化剂的存在下，不同的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的反应以定量收率提供了广泛的官能化联苯。催化剂1已证明对所有底物夫妇都具有最强的活性，可以将其回收和再循环多次，而活性没有明显降低。通过适当的测试已经证明，真正的催化剂是可溶形式的钯，其是通过从金属氧化物前体中浸出金属而产生的。值得注意的是，溶液中和分离出的有机产物中催化剂的量均为约1 ppm。
• Synthesis of Substituted Biarylmethanol via Ferrocenyloxime Palladacycles Catalyzed Suzuki Reaction of Chlorophenylmethanol in Water
  作者：Hong-Mei Li、Ai-Qing Feng、Xin-Hua Lou

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2551

  日期：2014.8.20

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid for the synthesis of substituted biarylmethanols in water. However, substrates are limited to the aryl bromides and activated aryl chlorides. To date, there is no report that investigates the Suzuki reaction of chlorophenylmethanol in water. As a continuation of our interest in the synthesis of biarylmethanols, we have prepared a new phosphine adduct of palladacycle 2 from the

  醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外，在 CC (N) 键形成反应中，醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力，因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线，但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中，钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看，在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而，有一些报道表明，钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知，关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近，我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应，用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而，底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止，
• Molecular Flexibility and Bend in Semi‐Rigid Liquid Crystals: Implications for the Heliconical Nematic Ground State
  作者：Richard J. Mandle、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.201903677

  日期：2019.11.13

  consisting of two rigid mesogenic units linked by a flexible oligomethylene spacer of odd parity, giving a bent shape. We report the synthesis and characterisation of two novel dimeric liquid crystals, and perform a computational study on 10 cyanobiphenyl dimers with varying linking groups, generating a large library of conformers for each compound; this allows us to present molecular bend angles as probability

  NTB相具有螺距长度为几纳米的局部螺旋结构，并且通常由由两个刚性介晶单元组成的材料显示，所述刚性介晶单元通过奇数奇偶性的柔性低聚亚甲基间隔基连接，形成弯曲的形状。我们报告了两种新型二聚液晶的合成和表征，并对10个具有不同连接基团的氰基联苯二聚体进行了计算研究，为每个化合物生成了一个庞大的构象库。这使我们能够将分子弯曲角表示为许多构象异构体的概率加权平均值，而不是使用单个构象异构体。我们通过比较质子间距离与从基于溶液的1D 1 H NOESY NMR获得的质子间距离，来验证构象库，发现实验与计算工作之间有很好的一致性。反过来，我们发现，使用任何单个构象异构体均无法重现实验质子间的距离。我们发现使用单个构象异构体会大大高估分子弯曲角，同时也忽略了灵活性。此外，我们表明平均弯曲角和柔韧性都与NTB相的相对稳定性有关。