methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-phosphate), triethylammonium salt | 125177-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-phosphate), triethylammonium salt
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[hydroxy-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 125177-49-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₆₂H₆₁O₁₇P
• 分子量: 1210.32
• InChiKey: STZPKRUPEIBOJU-FEVCUKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.21
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-phosphate), triethylammonium salt 生成 methyl-α-D-mannopyranoside 4-(α-D-mannopyranosyl phosphate), triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-phosphate), triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l

文献信息

• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 674-684
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——