(7′R,8′R)-brachangobinan C | 1332863-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (7′R,8′R)-brachangobinan C
• 英文别名: solanumin D；(7R,8R)-threo-(E)-4,7-dihydroxy-9,9'-diisovaleroyloxy-3,3'-dimethoxy-7'-en-8-O-4'-neolignan；[(E)-3-[4-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-methylbutanoyloxy)propan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]prop-2-enyl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1332863-89-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₉
• 分子量: 544.642
• InChiKey: BNPCIGKUSXWQMX-FQTWUVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  brachangobinan C 在 Daicel Chiralpak AS-H 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以0.3 mg的产率得到(7′R,8′R)-brachangobinan C
  参考文献：
  名称：

  从小臂白菜中分离出的酰化木质素及其锥虫杀虫活性。

  摘要：

  从Brachanthemum gobicum地上部分的提取物中分离出八个异戊基木脂素（1-4和8-11），三个异戊基苯丙烷（5-7），三个已知木脂素（12-14）和四个已知化合物。基于NMR和MS数据分析阐明了分离的化合物的结构。使用手性相HPLC分离化合物1-3、5、8和9的对映异构体，并从中阐明1a / 1b-3a / 3b，5a / 5b，8a / 8b和9a / 9b的绝对构型它们的旋光度和ECD光谱; 根据手性相HPLC分析和旋光度数据，其他木脂素被认为是外消旋或垢状的。一些酰化的木脂素（外消旋混合物）（1-4、8、9和12-14）显示出对锥虫锥虫的抑制作用，锥虫锥虫是动物中长春花病的病原体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00670

文献信息

• Lignans and neolignans with isovaleroyloxy moiety from Solanum lyratum Thunb.: Chiral resolution, configurational assignment and neuroprotective effects
  作者：Shuang-Shuang Li、Zi-Lin Hou、Guo-Dong Yao、Rui Guo、Yu-Xi Wang、Bin Lin、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112461

  日期：2020.10

  including thirteen undescribed compounds, along with an undescribed meso compound, were isolated from the herbs of Solanum lyratum Thunb.(Solanaceae). Their structures and relative configurations were determined by extensive spectroscopic analyses of HRESIMS and nuclear magnetic resonance. The absolute configurations of the pure isomers were established based on the cooperative comparison between the experimental

  从 Solanum lyratum Thunb. (Solanaceae) 的草本植物中分离出八对对映体木脂素和新木脂素，包括 13 种未描述的化合物以及一种未描述的内消旋化合物。它们的结构和相对构型是通过 HRESIMS 和核磁共振的广泛光谱分析确定的。纯异构体的绝对构型是基于实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 和旋光度 (OR) 之间的协作比较而建立的。有趣的是，我们从 S. lyratum 中获得了几种具有相同总体结构的天然存在的立体异构体，这些立体异构体具有几个立体碳。此外，还评估了所有分离株对 H2O2 诱导的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞损伤的神经保护作用。