4-((trimethylsilyl)butadiynyl)acetophenone | 1611483-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)butadiynyl)acetophenone
• CAS: 1611483-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: DYUKWHYOHIYPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)butadiynyl)acetophenone 在 silver fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 以90%的产率得到4-(bromobutadiynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过1-卤代炔烃向Pd（PPh 3）4氧化加成的钯封端聚炔

  摘要：

  此处报道了使用1-卤代乙炔和1-卤代聚炔作为合成子来制备新的钯（II）封端的聚炔。1-卤代炔烃是从对位取代的溴代芳烃进行的一系列转化中获得的，其中包括Sonogashira偶联，然后通过Cadiot–Chodkiewicz方案进行卤化和链延长。合成金属配合物的关键步骤是将1-卤代炔烃氧化添加到Pd（PPh 3）4中，从而可以得到一系列含碳链的金属化合物1 – 5 – C n X，最高可达75–100％的六炔。屈服。所有化合物均通过NMR和HRMS或元素分析进行​​表征。在131-卤代炔烃的C光谱显示出有趣的（尽管是预期的）碳链原子靠近卤素末端的位移。获得了三个多炔（两个丁二炔（2 -C 4 [Pd] Br和3 -C 4 [Pd] Br]）和一个己三炔（1 -C 6 [Pd] Br）的X射线晶体结构，而后者为首次报道了钯封端的六亚炔的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/om501105w
• 作为产物：
  描述：

  4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((trimethylsilyl)butadiynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过1-卤代炔烃向Pd（PPh 3）4氧化加成的钯封端聚炔

  摘要：

  此处报道了使用1-卤代乙炔和1-卤代聚炔作为合成子来制备新的钯（II）封端的聚炔。1-卤代炔烃是从对位取代的溴代芳烃进行的一系列转化中获得的，其中包括Sonogashira偶联，然后通过Cadiot–Chodkiewicz方案进行卤化和链延长。合成金属配合物的关键步骤是将1-卤代炔烃氧化添加到Pd（PPh 3）4中，从而可以得到一系列含碳链的金属化合物1 – 5 – C n X，最高可达75–100％的六炔。屈服。所有化合物均通过NMR和HRMS或元素分析进行​​表征。在131-卤代炔烃的C光谱显示出有趣的（尽管是预期的）碳链原子靠近卤素末端的位移。获得了三个多炔（两个丁二炔（2 -C 4 [Pd] Br和3 -C 4 [Pd] Br]）和一个己三炔（1 -C 6 [Pd] Br）的X射线晶体结构，而后者为首次报道了钯封端的六亚炔的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/om501105w

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Silyl-Substituted 1,3-Diynes
  作者：Feilong Sun、Chengxi Yang、Jie Ni、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01262

  日期：2021.5.21

  A regiodivergent nickel-catalyzed hydrocyanation of 1-aryl-4-silyl-1,3-diynes is reported. When appropriate bisphosphine and phosphine–phosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted into two different enynyl nitriles with good yields and high regioselectivities. The DFT calculations unveiled that the structural features of different ligands bring divergent alkyne insertion

  报道了1-芳基-4-甲硅烷基-1，3-二炔的区域发散性镍催化的氢氰化。当使用适当的双膦和膦-亚磷酸酯配体时，相同的原料可以高产率和高区域选择性转化为两种不同的烯丙基腈。DFT计算揭示了不同配体的结构特征带来了不同的炔烃插入模式，进而导致不同的区域选择性。此外，已经通过数个下游转化证明了含氰基的1，3-烯炔的合成值。