(3aS,6R,6aR)-6-((2-methoxypropan-2-yloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 872534-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-6-((2-methoxypropan-2-yloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 872534-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: FSFITFPJWJSSIE-BREBYQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6aS)-2,2,6a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)methanol 、 (3aS,6R,6aR)-6-((2-methoxypropan-2-yloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA NUCLEOSIDES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF RNA VIRAL POLYMERASES
  [FR] AZANUCLEOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DES ARN POLYMERASES VIRALES

  摘要：

  由以下公式表示的化合物：(I)，以及其药用盐和前药；其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H，CH3，C2H5，C3H7，CH=CH2，CH2-OH，CH2F，CF3；R'2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R3为H，CH3，C2H5，C3H7；R'3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，OCH3，O-C(O)CH(NH2)烷基；R4为H，CH3，C2H5，C3H7；当X=NH时，R2，R3或R4中至少有一个不是H；R6为H，CH3，C2H5，-C-CH3；R7从H，烷基，烯基，芳基，酰氧烷基，皮瓦洛氧烷基，氨基酸，CH2CH2SC(O)烷基中选择；B由以下结构表示：X独立地为NR6，O，S；R8和R9独立地为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳基，杂环，烷基，烯烃，炔烃，S-烷基，S-芳基，S(O)-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳基，NH-烷基，NH-芳基，N(烷基)2，N(芳基)2，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NH-(CH2)n-芳基，NH-C(O)-烷基，NH-C(O)-芳基对抑制病毒RNA聚合酶并治疗由各种RNA病毒引起的疾病的患者具有用处。

  公开号：

  WO2006002231A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((2-methoxypropan-2-yloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one compound 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(3aS,6R,6aR)-6-((2-methoxypropan-2-yloxy)methyl)-2,2,3a-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从天然糖和氨基酸合成亚氨基糖（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇的方法

  摘要：

  从核糖和d-丝氨酸开始，通过两种替代途径制备了亚氨基糖化合物3。由d-丝氨酸（3 R，4 R，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）-3-甲基吡咯烷丁-2-酮以五个步骤制备，总收率为50％，将其进一步转化为（2 R，3 R，4 S）-2-（羟甲基）-4-甲基吡咯烷-3,4-二醇分三步进行，总收率为23％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.068

文献信息

• AZA nucleosides, preparation thereof and use as inhibitors of RNA viral polymerases
  申请人：Babu S. Yarlagadda

  公开号：US20070099942A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds represented by the formula: , and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof; wherein R 1 is H, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 R 2 is H, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , CH═CH 2 , CH 2 —OH, CH 2 F, CF 3 R′ 2 is H, OH, NH 2 , NH-alkyl, F, N 3 , OCH 3 , O—C(O)CH(NH 2 )alkyl R 3 is H, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 R′ 3 is H, OH, NH 2 , NH-alkyl, F, N 3 , OCH 3 , O—C(O)CH(NH 2 )alkyl R 4 is H, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 At least one of R 2 , R 3 , or R 4 has to be other than H, when X═NH in B R 6 is H, CH 3 , C 2 H 5 , R 7 is selected from H, alkyl, alkenyl, aryl, acyloxyalkyl, and pivaloyloxyalkyl, aminoacids, CH 2 CH 2 SC(O)alkyl; and B is represented by the following structure: X is independently NR 6 , O, S, R 8 and R 9 independently is H, NH 2 , OH, SH, F, Cl, Br, I, aryl, heterocycle, alkyl, alkene, alkyne, S-alkyl, S-aryl, S(O)-alkyl, SO 2 -alkyl, SO 2 NH 2 , SO 2 NH-alkyl, SO 2 NH-aryl, NH-alkyl, NH-aryl, N(alkyl) 2 , N(aryl) 2 , O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NH-(CH 2 ) n -aryl, NH—C(O)-alkyl, NH—C(O)-aryl are useful for inhibiting viral RNA polymerases and treating patients suffering from diseases caused by various RNA viruses.

  该化合物的结构式为：其中R1为H，CH3，C2H5，C3H7；R2为H， ， ， ，CH═CH2， —OH， F，CF3；R′2为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O—C（O）CH（NH2）烷基；R3为H， ， ， ；R′3为H，OH，NH2，NH-烷基，F，N3，O ，O—C（O）CH（NH2）烷基；R4为H， ， ， 。当X═NH时，R2、R3或R4中至少有一个不为H。BR6为H， ， ；R7选择自H、烷基、烯烃基、芳香基、酰氧烷基和哌酰氧烷基、氨基酸、 SC（O）烷基；B的结构式如下：其中X独立为NR6，O，S；R8和R9独立为H，NH2，OH，SH，F，Cl，Br，I，芳香基，杂环，烷基，烯烃基，炔基，S-烷基，S-芳香基，S（O）-烷基，SO2-烷基，SO2NH2，SO2NH-烷基，SO2NH-芳香基，NH-烷基，NH-芳香基，N（烷基）2，N（芳香基）2，O-烷基，O-芳香基，O-杂环，NH-（ ）n-芳香基，NH—C（O）-烷基，NH—C（O）-芳香基。这些化合物可用于抑制病毒RNA聚合酶和治疗由各种RNA病毒引起的患者。此外，还包括这些化合物的药物可接受的盐和前药。
• US7560434B2
  申请人：——

  公开号：US7560434B2

  公开（公告）日：2009-07-14