Methyl 4-((methoxycarbonyl)oxy)-4-methylpent-2-ynoate | 1094602-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-((methoxycarbonyl)oxy)-4-methylpent-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-methoxycarbonyloxy-4-methylpent-2-ynoate
• CAS: 1094602-74-0
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: FVDZGQBQYCKTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-((methoxycarbonyl)oxy)-4-methylpent-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到Dimethyl 3,4-di(propan-2-ylidene)cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁富烯的构建

  摘要：

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01017-9

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 1,3,4-alkatrien-2-yldihydrofurans from 2,3-allenylacetylacetates and propargylic carbonates and their application to synthesize polysubstituted dihydrofurylcyclopentenones
  作者：Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.030

  日期：2010.4

  and regioselective palladium(0)-catalyzed coupling–cyclization reaction of 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions, affording the O-attacked five-membered products with a 1,3,4-trienyl substituent exclusively in good to excellent yields. The products can be efficiently applied to the synthesis of polysubstituted

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Cyclopropanating Allenylation of (2,3-Butadienyl)malonates with Propargylic Carbonates and Their Application to Synthesize Cyclopentenones
  作者：Wei Shu、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol802465k

  日期：2009.1.1

  An efficient and highly regioselective route to synthesize polysubstituted 1,3,4-alkatrien-2-yl cyclopropane derivatives via Pd(0)-catalyzed highly regioselective coupling cyclization of (2,3-butadienyl)malonate or bis(phenylsulfonyl)methane with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions to afford the products in 73-96% yields. The products may be efficiently converted to cyclopentenone derivatives via a catalytic Pauson-Khand reaction under ambient conditions.