5-chloro-2-(methylsulfinyl)benzo[d]thiazole | 3507-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylsulfinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-Chlor-2-methyl-sulfinyl-benzothiazol；5-chloro-2-methanesulfinyl-benzothiazole；rac-5-chloro-2-methanesulfinyl-benzothiazole；5-chloro-2-methylsulfinyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-50-4
• 化学式: C₈H₆ClNOS₂
• 分子量: 231.727
• InChiKey: KIYBHJXWPWSZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylsulfinyl)benzo[d]thiazole 在 三氟甲磺酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methylsulfanyl)benzo[2,3]benzofuro[4,5-d]thiazol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过激活 2-甲基亚磺酰基在 4 个位置上对苯并唑进行芳基化

  摘要：

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01918k
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-2-(methylsulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过激活 2-甲基亚磺酰基在 4 个位置上对苯并唑进行芳基化

  摘要：

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4cc01918k

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090163485A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, Het, R 1 and n are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. Compounds of formula I are orexin receptor antagonists and are useful in the treatment of sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder and sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中Ar，Het，R1和n的定义如本文所述，并且涉及适用于药物的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或其二对映异构体混合物。公式I的化合物是促进睡眠激素受体拮抗剂，可用于治疗睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合症、昼夜节律紊乱和与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• US7897627B2
  申请人：——

  公开号：US7897627B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR À OREXINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009080533A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein Ar is an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl group, wherein the aryl and the heteroaryl group may be substituted by one or more substituents R2; R2 is hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, C(O)-lower alkyl, nitro, NR,R,,, cyano, S-lower alkyl, SO2-lower alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, phenyloxy, benzyloxy, phenyl, NH-phenyl or heteroaryl, wherein the phenyl and heteroaryl group is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from lower alkyl or halogen; R,/R,, are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R1 is hydrogen or lower alkyl; Het is a heteroaryl group, unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from R3; R3 is hydroxy, halogen, =O, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, phenyl, lower alkoxy substituted by halogen, nitro, cyano, SO2-lower alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; n is 1 or 2; or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. It has been found that the compounds of formula (I) are orexin receptor antagonists and the related compounds may be useful in the treatment of sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.
• 10.1039/d4cc01918k
  作者：Wakabayashi, Ryota、Wang, Shuo、Kurogi, Takashi、Yorimitsu, Hideki

  DOI：10.1039/d4cc01918k

  日期：——

  Treatment of 2-methylsulfinylbenzazoles with triflic anhydride in the presence of phenols yields the corresponding 4-(p-hydroxyphenyl)-2-methylsulfanylbenzazoles. This regioselective dehydrative C–H/C–H coupling arylation represents a rare example of functionalizations on the benzene rings of benzo-fused azoles.

  在苯酚存在下用三氟甲磺酸酐处理2-甲基亚磺酰基苯并唑得到相应的4-(对羟基苯基)-2-甲基硫酰基苯并唑。这种区域选择性脱水C-H/C-H偶联芳基化代表了苯并稠合唑苯环上官能化的罕见例子。