(5-(perfluoroethyl)isoxazol-3-yl)methanol | 861136-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-(perfluoroethyl)isoxazol-3-yl)methanol
• 英文别名: (5-pentafluoroethyl-isoxazol-3-yl)methanol；[5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 861136-05-2
• 化学式: C₆H₄F₅NO₂
• 分子量: 217.095
• InChiKey: SJSMCAYJRKBVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(perfluoroethyl)isoxazol-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-(chloromethyl)-5-(perfluoroethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  从氟代烷基壬和双亲核试剂的区域选择性合成功能化的3-或5-氟代烷基异恶唑和吡唑。

  摘要：

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02258
• 作为产物：
  描述：

  3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(perfluoroethyl)isoxazole 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(5-(perfluoroethyl)isoxazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从氟代烷基壬和双亲核试剂的区域选择性合成功能化的3-或5-氟代烷基异恶唑和吡唑。

  摘要：

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02258

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Malononitrile compound as pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的其他三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1704143B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7846956B2
  申请人：——

  公开号：US7846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• Regioselective Synthesis of Functionalized 3- or 5-Fluoroalkyl Isoxazoles and Pyrazoles from Fluoroalkyl Ynones and Binucleophiles
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrii Khutorianskyi、Andrii Lysenko、Yulia Fil、Yuliya O. Kuchkovska、Konstantin S. Gavrilenko、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Alina O. Gorlova、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02258

  日期：2019.12.6

  A facile synthetic route toward either 3- or 5-fluoroalkyl-substituted isoxazoles or pyrazoles containing an additional functionalization site was developed and applied on a multigram scale. The elaborated approach extends the scope of fluoroalkyl substituents for introduction into the heterocyclic moiety, and uses convenient transformations of the side chain for incorporation of fluoroalkyl-substituted

  已开发出一种简便的合成路线，可用于包含3个或5个氟烷基取代的异恶唑或吡唑类，并具有额外的官能化位点，并已在多克级别上应用。精心设计的方法扩展了用于引入杂环部分的氟代烷基取代基的范围，并使用了侧链的便捷转化方式将氟代烷基取代的吡咯掺入生物活性分子的结构中。氟化异卡波肼和Mepiprazole类似物的合成显示了获得的结构单元用于等位取代烷基取代的异恶唑和吡唑的功能。