4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 | 41757-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚
• 中文别名: 4-乙酰苯并-15-冠-5-醚；4-乙酰基苯并-15-冠-5-醚；2,3-(4-乙酰苯并)-1,4,7,10,13-五氧杂环十五-2-烯
• 英文名称: 2-Acetyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecene
• 英文别名: 2,3-(4'-acetobenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadeca-2-ene；4-acetylbenzo<15>crown-5；3,4-crown-(15-crown-5)-acetophenone；4'-Acetylbenzo-15-crown-5 ether；4'-acetylbenzo-15-crown-5-ether；4'-acetoxybenzo-15-crown-5；4'-Acetylbenzo-15-crown 5-Ether；1-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)ethanone
• CAS: 41757-95-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• mdl: MFCD00188564
• 分子量: 310.347
• InChiKey: XNJYHEGDUAQGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97℃
• 密度：
  1.097

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• RTECS号：
  KM5782540
• 储存条件：
  室温

SDS

4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Acetylbenzo-15-crown 5-Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚
4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 41757-95-3
俗名： 2,3-(4-Acetylbenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ene
分子式： C16H22O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:270 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KM5782540

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(NE)-N-[1-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)ethylidene]hydroxylamine	75906-43-3	C16H23NO6	325.362
  ——	Ethanone, 1-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-, oxime, (E)-	75906-43-3	C16H23NO6	325.362
  3,4-二羟基苯乙酮	1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one	1197-09-7	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4'-(bromoaceto)benzo-15-crown-5	77586-29-9	C16H21BrO6	389.243
  ——	2-Ethyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecene	73750-28-4	C16H24O5	296.364
  ——	1,3-Bis(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)prop-2-en-1-one	135420-06-3	C31H40O11	588.652
  ——	4'-formyl-5'-hydroxybenzo-15-crown-5	118202-77-0	C15H20O7	312.32
  ——	4'-(1-Hydroxyethyl)-benzo-15-crown-5 ether	41757-96-4	C16H24O6	312.363
  ——	(R)-4'-(1-hydroxyethyl)-benzo-15-crown-5-ether	——	C16H24O6	312.363
  ——	(S)-4'-(1-hydroxyethyl)-benzo-15-crown-5-ether	——	C16H24O6	312.363
  4'-羧基苯并-15-冠5-醚	2,3-(4'-carboxybenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadeca-2-ene	56683-55-7	C15H20O7	312.32
  ——	4'-benzo-15-crown-5-carboxylic acid chloride	54664-43-6	C15H19ClO6	330.765
  4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚	4-carboxymethylbenzo-15-crown-5	56683-56-8	C16H22O7	326.346

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4'-(1-Hydroxyethyl)-benzo-15-crown-5 ether
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of racemic benzo-15-crown-5 ether derivatives

  摘要：

  Racemic large secondary alcohol, 4'-hydroxyethyl-benzo-15-crown-5-ether; (+/-)-1 was kinetically resolved in high optical yield by asymmetric transformation with Candida antarctica lipase and Pseudomonas cepacia lipase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00089-7
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 Eaton′s Reagent 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰苯胺在氯仿中的光化学行为研究。

  摘要：

  合成了具有15-冠-5部分的N-水杨酰苯胺（SA）化合物1。随时间变化的NMR用于跟踪其光致变色过程。实验结果表明，紫外线照射会使化合物1在氯仿溶液中分解为相应的水杨醛和胺，而不经历光致变色过程。通过相同的方法，还校正了其他SA的报告的光致变色结果。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.016

文献信息

• A Highly Effective Strategy for Encapsulating Potassium Cations in Small Crown Ether Rings on a Dinuclear Palladium Complex
  作者：Fátima Lucio-Martínez、Brais Bermúdez、Juan M. Ortigueira、Harry Adams、Alberto Fernández、M. Teresa Pereira、José M. Vila

  DOI：10.1002/chem.201700597

  日期：2017.5.5

  ethers to link large cations, such as potassium, is limited by the quasi‐parallel arrangement of two oxygen donor moieties upon appropriate orientation of the corresponding ether‐ring‐containing molecules. Substrates bearing the two crown ethers that are capable of achieving such coordination are hitherto unknown. The synthesis and isolation of a tailor‐made dinuclear palladacycle bearing 15‐crown‐5 ether

  15-冠-5醚连接大阳离子（例如钾）的潜力受到相应含醚环分子的适当取向时两个氧供体部分的准平行排列的限制。迄今尚不知道带有能够实现这种配位的两种冠醚的底物。合成和分离的在金属化苯基上带有15冠5醚环的量身定制的双核Palladacycle提供了这样的可能性，为形成夹心[K（metallacycle-15 cro-5）2提供了足够的环境。]部分。这种合成策略的高潮还在于分离出第一个可通过与单个分子中的两个15冠-5醚环键合而捕获钾阳离子的palladacycle。
• The Photochemistry of the Host-Guest Complex. VII. The Photoreaction of Dicyanopyrazine Derivatives Having a Crown Ether Moiety
  作者：Masaru Tada、Hirohide Hamazaki、Hideki Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.55.3865

  日期：1982.12

  gave bis(decyano) derivatives on further irradiation. Free-energy changes upon single-electron transter from the amine to the excited state of dicyanopyrazine derivatives are exothermic for triethylamine and diethylamine, but endothermic for butylamine. The single-electron transfer was evidenced by the effect of the sodium ion on the quantum yields of the reaction products and the fluorescence quenching

  4'-(5,6-二氰基-2-吡嗪基)苯并-15-冠-5和5,6-二氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪在叔胺或仲胺存在下的辐照导致还原脱氰作用得到 5-脱氰衍生物，进而在进一步照射下产生双（脱氰）衍生物。从胺到二氰基吡嗪衍生物的激发态的单电子转移时的自由能变化对于三乙胺和二乙胺是放热的，而对于丁胺是吸热的。钠离子对反应产物的量子产率和荧光猝灭的影响证明了单电子转移。
• The synthesis of adrenaline crown ethers
  作者：David E. Fenton、Donald Parkin、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810000449

  日期：——

  starting from acetovanillone are reported, together with the properties of these compounds. Alkali and alkaline-earth metal complexes of these ligands have been prepared. A method of separating crown ethers based on their preferential complexation of barium is discussed.

  报道了从乙酰香草醛开始的肾上腺素-15-冠-5和肾上腺素-18-冠-6的合成，以及这些化合物的性质。已经制备了这些配体的碱金属和碱土金属配合物。讨论了一种基于钡优先络合的冠醚分离方法。
• New Application of Crown Ethers. III. Synthesis of 4′-Hydroxybenzocrown Ethers and Their Bis(benzocrown ether)s Linked by Poly(oxyethylene) Chain
  作者：Fumio Wada、Ryozo Arata、Tokio Goto、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.2061

  日期：1980.7

  Baeyer-Villiger oxidation of 4′-acetylbenzocrown ethers followed by alkaline hydrolysis was proved to be a convenient route to 4′-hydroxybenzo-15-crown-5 and -18-crown-6, which formed air-stable hydrated crystals containing three and one mole of water, respectively, on crystallization from the solvent containing a small amount of water. New bis(benzocrown ether)s, connected by poly(oxyethylene) chain, were

  Baeyer-Villiger 氧化 4'-乙酰苯并冠醚，然后碱性水解被证明是一种方便的途径，可生成 4'-羟基苯并-15-冠-5 和-18-冠-6，形成空气稳定的水合晶体，其中含有三个和从含有少量水的溶剂中结晶时分别为一摩尔水。通过钠盐与二-、三-、四-和五乙二醇的二甲苯磺酸盐反应，以良好的收率获得了由聚（氧乙烯）链连接的新双（苯并冠醚）。
• Synthesis, metal ion binding, and photochromic properties of benzo- and naphthopyrans annelated by crown ether moieties
  作者：Sergey V. Paramonov、Vladimir Lokshin、Artem B. Smolentsev、Evgeni M. Glebov、Valeri V. Korolev、Stepan S. Basok、Konstantin A. Lysenko、Stéphanie Delbaere、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.029

  日期：2012.9

  Combining a photochromic chromene with a crown ether moiety results in systems in which photochromism and ionophoric properties could significantly influence each other. In this paper, we report the synthesis of several chromenes annelated by 15(18)-crown-5(6) ethers. The approach involves the building of the photochromic fragment upon the initial crown ether via phenols. The two main routes for chromene

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。