4'-叔丁基-2,2-二甲基苯丙酮 | 22583-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-叔丁基-2,2-二甲基苯丙酮
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: p-Tert-butylpivalophenone；1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 22583-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZISXBXYWRHTLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-叔丁基-2,2-二甲基苯丙酮 以 苯 为溶剂， 生成 对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 165 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4'-叔丁基-2,2-二甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  415.芳族化合物与叔酸衍生物之间的反应。第二部分 叔酰氯对苯衍生物的酰化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001950

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Alkylation with Maleimides Using Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups
  作者：Rajib Mandal、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00761

  日期：2018.5.18

  A novel protocol for ortho-C–H alkylation of aromatic and heteroaromatic ketones and esters under Cp*Co(III) catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds through initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation, followed by coordination of activated alkene, insertion between Co–C, and protodemetalation.

  首次开发了在Cp * Co（III）催化下芳族和杂芳族酮和酯的邻位C-H烷基化的新方案。该反应通过弱螯合辅助的C–H键活化作用进行的初始环金属化反应进行，随后是活化烯烃的配位，Co–C之间的插入和原金属的脱金属反应。
• Palladium-Catalyzed C–H Silylation of Aliphatic Ketones Using an Aminooxyamide Auxiliary
  作者：Jianhua Li、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01678

  日期：2021.7.16

  A palladium-catalyzed β-C(sp3)–H silylation of aliphatic ketones with disilanes to afford β-silyl ketones is reported. The aminooxyamide auxiliary is critical for the C–H activation and silylation. The reaction tolerates a number of functional groups and shows good selectivity in silylating β-C(sp3)–H bonds in the company of C(sp2)–H bonds and acidic α-C(sp3)–H bonds. The reaction is scalable, and

  据报道，钯催化的脂肪族酮与乙硅烷的β-C(sp 3 )-H 甲硅烷基化反应得到 β-甲硅烷基酮。氨基氧酰胺助剂对于 C-H 活化和硅烷化至关重要。该反应耐受许多官能团，并在C(sp 2 )-H 键和酸性 α-C(sp 3 )-H 键的陪伴下对 β-C(sp 3 )-H 键进行甲硅烷基化显示出良好的选择性。该反应是可扩展的，并且很容易去除氨基氧酰胺助剂以得到 β-甲硅烷基酮，它可以作为有机合成的有用结构单元。使用该协议的后期多样化在 santonin 的甲硅烷基化中得到了很好的证明。
• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。
• DIARYL SUBSTITUTED 5,5-FUSED RING COMPOUNDS AS C5aR INHIBITORS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190194208A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理激活的疾病或紊乱的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• Substituent Effects. 22. The Solvolysis of α-<i>t</i>-Butylbenzyl Tosylates
  作者：Yutaka Tsuji、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.856

  日期：1990.3

  r values suggest the operation of the kc mechanism in this solvolysis without nucleophilic solvent assistance and methyl participation. From a comparison of the substituent effects, the exalted r value of 1.15 observed in the solvolysis of α-methylbenzyl chlorides can be attributed to the enhanced resonance demand characteristic of secondary benzylic system rather than to a correlational artifact arising

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

表征谱图