methyl (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-octenoate | 128549-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-8-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoate
• CAS: 128549-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: HFXYAEXECOXNHA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-octenoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (E)-6,8-nonadienol
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of a sulphoximine-substituted triene

  摘要：

  The synthesis and thermally-induced intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of (S)s-(+)-S-[(1E,7E)-1,7,9-decatrienyl]-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 4 is described. A model is proposed for the cis-selectivity of the cycloaddition based on previous results from the reactions of sulphonyl-substituted trienes. The stereochemistry of the major cis-fused cycloadduct is determined by single-crystal X-ray analysis of that obtained from reaction of racemic 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80016-6

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of sulfoximine-activated trienes
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach、Christopher J. Pearson、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00267-c

  日期：1995.5

  A series of N-substituted sulfoximidoyl-1,6,8-nonatrienes and 1,7,9-decatrienes were synthesised and subjected to thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions to give diastereomeric mixtures of substituted bicyclo[4.3.0]nonanes and -[4.4.0]decanes. The reactions showed varying selectivities. Endo/exo selectivity was interpreted in terms of a combination of steric factors and the asynchronous

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+, Tetrahedron, 51 (1995) N 5, S 1509-1532
  作者：Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+

  DOI：——

  日期：——