5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose | 956411-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose
• CAS: 956411-26-0
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₇Si
• 分子量: 391.537
• InChiKey: JBKVNUBFRGZDCW-ZHRONYKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,4'S,5S,6aR)-2,2-dimethyl-2'-oxodihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidine]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  霉菌素E和G极性部分的立体选择性合成

  摘要：

  已经证明5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-脱氧-3- C-羟甲基-1,2- O-异亚丙基-3-（甲氧基羰基氨基）-α - d-木呋喃糖IV甲基（4的立体选择性合成小号）-4 - [（1' - [R）-1'-乙酰氧基-4'-氧代丁基〕-3-苄基-2-氧代恶唑烷-4-羧酸III代表天然存在的极性部分mycestericins E和mycestericins ģ。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0030-5
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  The efficient preparation of α-substituted serine scaffolds as the chiral building blocks for the synthesis of SPT inhibitors

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of unusual substituted serine synthons 7, 10, 12 is reported. It was shown that highly functionalized furanose 6 has the suitable structure for further synthetic manipulations toward the inhibitors of SPT. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.019