(E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1309781-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1309781-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NYMPQIWTZATJDT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Brønsted 碱/硫脲双功能催化剂对映选择性合成 2,3-二取代反式-2,3-二氢苯并呋喃†

  摘要：

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01326k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Brønsted 碱/硫脲双功能催化剂对映选择性合成 2,3-二取代反式-2,3-二氢苯并呋喃†

  摘要：

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01326k

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective, Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: A New Strategy for Enantioenriched 1-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Barnala Ravindra、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol502614n

  日期：2014.11.7

  An unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched 1-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via an enantioselective oxa-Michael reaction of o-alkoxyboronate containing chalcone (II) has been accomplished employing cinchona alkaloid based squaramide bifunctional organocatalyst in the presence of proton source. The corresponding alkoxyboronate intermediates have been readily prepared in situ

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Substituted Isoindolines
  作者：Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201008160

  日期：2011.5.2

  Arylate then cyclize: A palladium(II)‐catalyzed cascade sequence has been developed to provide highly diastereomerically enriched cis‐1‐aryl‐3‐vinyl isoindolines (see scheme). The method uses commercially available aryl boronic acids and boroxine compounds containing a variety of electron‐rich, ‐neutral, or ‐poor aromatic groups. Ts=4‐toluenesulfonyl.

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenative Cyclization Cascade of Enone-Tethered Aldehydes
  作者：Shuang-Shuang Ma、Biao-Ling Jiang、Zheng-Kun Yu、Suo-Jiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00992

  日期：2021.5.21

  The ligand-free Co-catalyzed chemoselective reductive cyclization cascade of enone-tethered aldehydes with i-PrOH as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed by this study. Mechanistic studies disclosed that such a protocol is initiated by an ortho-enone-assisted Co(I)-catalyzed reduction of the aldehyde functionality with i-PrOH. Meanwhile, the selectivity from the Michael–Aldol

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。
• Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c2cc37102b

  日期：——

  An efficient organocatalyzed strategy for the synthesis of 3-amino-1-indanols has been developed. This method is complementary to the conventional Friedel–Crafts strategy. It is also applicable to the synthesis of enantioenriched 3-amino-1-indanols.

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。