1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)-2-methylpropan-1-ol | 1314716-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1314716-49-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NXDPVBLTRJLVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)-2-methylpropan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-2-(propan-2-ylidene)pentanal
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 、 异戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Allylic Compounds by Using Cyclopropenes as Functionalized Allyl Equivalents
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201806961

  日期：2018.8.27

  The synthesis of uncommon bifunctional allylic derivatives bearing a silane and an alcohol within the same allylic framework is reported. This method relies on the coupling of hydrosilanes with substituted and functionalized cyclopropenes, which deliver the allyl fragment. Rhodium(II) catalysts provide regioselective access to vinyl carbene intermediates, which easily undergo Si−H bond insertions.

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。