methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside | 118117-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aS)-7-azido-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 118117-09-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: KAWSMMWAVSLYCY-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-amino-2-methoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖及其还原产物1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的简便合成方法。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84118-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3-O-isopropylidene-α,β-D-lyxopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖及其还原产物1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的简便合成方法。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺和含少量氯化氢的2-甲氧基丙烯的混合物中的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷主要产生2,3-O-异亚丙基衍生物，该衍生物易于转化为其4-三氟甲磺酸酯。三氟甲磺酸酯基团的容易取代得到4-叠氮基-4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷衍生物，在温和的酸处理下，将其水解为2,3-二醇，或在更剧烈的条件下水解为4-叠氮基-4-脱氧-L-阿拉伯糖。来自二醇的甲基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基4-脱氧-α-L-阿拉伯吡喃果糖苷（1H-nmr数据）以氯仿中4C1和1C4构象异构体的平衡混合物形式存在解。在0.6M HCl中，在Pd / C上用氢还原叠氮糖，得到4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯吡喃葡萄糖酸盐。在0.1M HCl中 发生进一步反应，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇为最终产物。Raetz等人从沙门氏菌突变体分离的脂质A前体IIA中的氨基脱氧戊糖。1985年，TLC，1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84118-1

文献信息

• Synthesis of and evaluation of lipid A modification by 4-substituted 4-deoxy arabinose analogs as potential inhibitors of bacterial polymyxin resistance
  作者：T. Kline、M.S. Trent、C.M. Stead、M.S. Lee、M.C. Sousa、H.B. Felise、H.V. Nguyen、S.I. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.061

  日期：2008.2

  Three sets of novel 4-deoxy-L-arabinose analogs were synthesized and evaluated as potential inhibitors of the bacterial resistance mechanism in which lipid A, on the outer membrane, is modified with 4-amino-4-deoxy-L-arabinose (L-Ara4N). One compound diminished the transfer of L-Ara4N onto lipid A. These results suggest that small molecules might be designed that would effect the same reversal of bacterial resistance observed in genetic knockouts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NALEWAY, JOHN J.;RAETZ, CHRISTIAN R. H.;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 199-209
  作者：NALEWAY, JOHN J.、RAETZ, CHRISTIAN R. H.、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——