6-[2-(benzyl(methyl)carbamoyl)cyclopropyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 1048381-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-[2-(benzyl(methyl)carbamoyl)cyclopropyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1048381-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₅
• 分子量: 439.471
• InChiKey: AORZFJQJZVBFFG-WVZOKUCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  769.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(benzyl(methyl)carbamoyl)cyclopropyl]-9-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6-[2-(benzyl(methyl)carbamoyl)cyclopropyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应或环丙烷化反应合成取代的6-环丙基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  报道了在位置6上带有未取代或取代的环丙基环的新型嘌呤碱基和核苷的合成。通过6-氯嘌呤与氯化环丙基锌的交叉偶联反应，可以有效地制备未取代的6-环丙基嘌呤。对6-乙烯基嘌呤用重氮乙酸乙酯进行Cu介导的环丙烷化，得到6-[[（乙氧羰基）环丙基]嘌呤，将其进一步转化为羧酸，酰胺和醇。6-环丙基嘌呤核糖核苷具有显着的细胞抑制作用，而所有取代的衍生物均无活性。

  DOI：

  10.1039/b802833h