3-(2',4'-dichlorobenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1416564-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',4'-dichlorobenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorobenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1416564-77-6
• 化学式: C₁₄H₄Cl₂N₄O
• 分子量: 315.118
• InChiKey: PHJNKHAJDNFNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',4'-dichlorobenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-amino-1-hydroxy-1-(2,4-dichlorophenyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110073
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2',4'-dichlorobenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040