N-butyl-5-(butylamino)-6,6,6-trifluoro-3-oxohex-4-enamide | 1436966-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-5-(butylamino)-6,6,6-trifluoro-3-oxohex-4-enamide
• CAS: 1436966-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 308.344
• InChiKey: STSJVLIFPCCZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-(butylamino)-6,6,6-trifluoro-3-oxohex-4-enamide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,1-dibutyl-4-oxo-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel, two-step synthesis of 4-pyridone-3-carboxamides from 2-cyano-4-pyrones

  摘要：

  Reactions of 2-cyano-6-(trifluoromethyl)-4-pyrone, 2-cyano-4-pyrone, and 2-cyano-6-methyl-4-pyrone with aliphatic and aromatic amines in ethanol at -20 degrees C for 2-21 days gave 5-amino-3-oxopent-4-enamides in 28-78% yields, which were cyclized with DMF-DMA in toluene under ambient conditions to afford 4-pyridone-3-carboxamides in 31-70% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.132
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-butyl-5-(butylamino)-6,6,6-trifluoro-3-oxohex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel, two-step synthesis of 4-pyridone-3-carboxamides from 2-cyano-4-pyrones

  摘要：

  Reactions of 2-cyano-6-(trifluoromethyl)-4-pyrone, 2-cyano-4-pyrone, and 2-cyano-6-methyl-4-pyrone with aliphatic and aromatic amines in ethanol at -20 degrees C for 2-21 days gave 5-amino-3-oxopent-4-enamides in 28-78% yields, which were cyclized with DMF-DMA in toluene under ambient conditions to afford 4-pyridone-3-carboxamides in 31-70% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.132