(5S,6R,7S,8S)-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol | 1213264-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S,6R,7S,8S)-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
• CAS: 1213264-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: GZKVNCRZVQSUQY-JOCLIGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 4'-methoxybenzoin 在 ammonium acetate 、 草酸 作用下， 反应 0.18h， 以88%的产率得到(5S,6R,7S,8S)-5-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthetic protocols for iminosugar-bearing imidazo[1,2-a]pyridines from carbohydrates

  摘要：

  This letter describes two unprecedented one-pot high yielding synthetic approaches to imidazo[1,2-a]pyridine scaffolds from carbohydrates. The first approach involves microwave-assisted acid-catalyzed domino reactions of unprotected D-glucose/D-xylose with ammonium acetate and benzoin to afford polyhydroxy iminosugar-bearing tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines. In the second approach, polyhydroxy iminosugar-bearing tetrahydrobenzimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by using unprotected D-glucose/D-xylose and 1,2-diamines in the presence of 10 mol % of oxalic acid under solvent-free microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.016