4'-methoxybenzoin | 1889-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-methoxybenzoin
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 1889-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IAAJKEZGSMXKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxybenzoin 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-p-methoxyphenyl-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  Karavan, V. S.; Simonov, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 145 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl phosphate 在 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4'-methoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化的醛到醛的加成反应：苯偶姻型反应的新的酰基供体

  摘要：

  酰基膦酸酯已被用作氰化物催化的安息香型反应的新的酰基供体。酰基膦酸酯的氰化，然后是[1,2]-磷酰基迁移，生成了活性的酰基阴离子中间体。推测的（氰基）磷酸根阴离子与各种芳基醛反应，生成磷酸酯保护的不对称安息香，收率良好至极佳。在用胺水溶液使磷酸酯脱保护后，可以获得不对称的安息香产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505097

文献信息

• Mechanism and Scope of the Cyanide-Catalyzed Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja044086y

  日期：2005.2.1

  the cross silyl benzoin reaction. A study of the influence of water on the KCN-catalyzed cross silyl benzoin addition revealed more practical reaction conditions using unpurified solvent under ambient conditions. A sequential silyl benzoin addition/cyanation/O-acylation reaction that resulted in two new C-C bonds was achieved in excellent yield. The mechanism of cross silyl benzoin addition is proposed

  在这项工作中，描述了由金属氰化物催化的酰基硅烷 (1) 和醛 (2) 之间的交叉甲硅烷基安息香加成反应。不对称的芳基、杂芳基和烷基取代的安息香加合物可以以中等至极好的收率生成，使用氰化钾和相转移催化剂进行完全区域控制。从过渡金属氰化物配合物的筛选中，三氰化镧被确定为用于交叉甲硅烷基安息香反应的改进的第二代催化剂。水对 KCN 催化的交叉甲硅烷基安息香加成的影响的研究揭示了在环境条件下使用未纯化溶剂的更实用的反应条件。产生两个新的 CC 键的顺序甲硅烷基安息香加成/氰化/O-酰化反应以优异的产率实现。详细提出了交叉甲硅烷基安息香加成的机制，并得到了交叉研究和许多旨在确定关键步骤可逆性的明确实验的支持。更亲电子的醛组分的氰化不会产生生产性化学反应。碳-碳键的形成被证明是反应中最后的不可逆步骤。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• [EN] COMPOUND FOR INHIBITING TYROSINE KINASE ACTIVITY OF DDR2 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSE POUR INHIBER L'ACTIVITE TYROSINE KINASE DE LA PROTEINE DDR2
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2005092896A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A new furopyrimidine compound, their pharmaceutically acceptable salt, and a tyrosine kinase activity inhibitor. The furopyrimidine compound is a compound defined by chemical formula 1, 2, 3 or 4, on their precursor, and can exist as a form of free base or in an acid-addition salt. Since the furopyrimidine compound has an effect of inhibiting activity of DDR2 tyrosine kinase, it can be used in treating illnesses caused by the DDR2 tyrosine kinase activity such as hepatocirrhosis, rheumatoid arthritis or cancer.

  一种新的呋喃嘧啶化合物，其药用可接受的盐，以及一种酪氨酸激酶活性抑制剂。该呋喃嘧啶化合物是由化学式1、2、3或4定义的化合物，在其前体上，可以存在为自由碱或酸加成盐的形式。由于呋喃嘧啶化合物具有抑制DDR2酪氨酸激酶活性的作用，因此可用于治疗由DDR2酪氨酸激酶活性引起的疾病，如肝硬化、类风湿性关节炎或癌症。
• Methyltrioxorhenium Catalyzed Oxidative Cleavage of α-Hydroxycarbonyl Compounds to Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide
  作者：Suman L. Jain、Vishal B. Sharma、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-120026309

  日期：2003.12

  Abstract Methyltrioxorhenium catalyzed oxidative cleavage of a variety of α-hydroxycarbonyl compounds with hydrogen peroxide selectively yielded corresponding carboxylic acids in excellent yields.

  摘要 甲基三氧铼用过氧化氢催化氧化裂解多种 α-羟基羰基化合物，选择性地产生相应的羧酸，产率极好。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。