2-[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-malonic acid dimethyl ester | 75535-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 75535-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LJSYYSVUFREORW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-malonic acid dimethyl ester 在 2-羟基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-<2-(1,1-dimethylallyl)indol-3-ylmethyl>-1,4-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5