(E)-(4S,5S)-5-Benzyloxy-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol | 475160-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-5-Benzyloxy-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
• CAS: 475160-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ZBGYUEKKBZEENG-MNJDHSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-Benzyloxy-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dermostatin A

  摘要：

  An oxo-hexaene macrolide antibiotic, dermostatin A has been synthesized. Key features of the synthesis include the application of cyanohydrin acetonide couplings for the synthesis of the polyol portion, and the convergent introduction of the polyene segment by means of a Stille coupling.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3224::aid-anie3224>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (E)-(4S,5S)-5-Benzyloxy-4,6-dimethyl-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x